N-(2',4',6'-trinitrophenyl)-N,N'-di(isopropyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2',4',6'-trinitrophenyl)-N,N'-di(isopropyl)urea
• 英文别名: 1,3-di(propan-2-yl)-1-(2,4,6-trinitrophenyl)urea
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₇
• 分子量: 355.307
• InChiKey: KHDLVPCPXMQYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以15.8%的产率得到N-(2',4',6'-trinitrophenyl)-N,N'-di(isopropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  使用两性离子螺环迈森海默化合物对氟化物和氰化物离子进行荧光“关闭”检测

  摘要：

  使用苦味酸与二异丙基 (ZW1) 或二环己基 (ZW3) 碳二亚胺之间的一步反应合成了稳定的两性离子螺环迈森海默化合物。这些化合物的溶液在紫外线或可见光激发下会显示强烈的橙色荧光，可以通过在乙腈中添加摩尔当量的 F- 或 CN- 离子来淬灭或“关闭”荧光。在其他离子（例如 Cl-、Br-、I-、NO2-、NO3- 或 H2PO4-）存在时，荧光不会猝灭。因此，这些化合物可用作实用的比色和荧光探针，用于监测 F- 或 CN- 阴离子的存在。

  DOI：

  10.3390/molecules22111842

文献信息

• Synthesis and Characterization of a New Fluorescent Zwitterionic Spirocyclic Meisenheimer Complex of 1,3,5-Trinitrobenzene
  作者：Rabih O. Al-Kaysi、Gonzalo Guirado、Edward J. Valente

  DOI：10.1002/ejoc.200400260

  日期：2004.8

  stable zwitterionic spirocyclic Meisenheimer compound based on an NN rearrangement in the reaction between picric acid and diisopropylcarbodiimide. The structure was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Furthermore, this compound exhibits interesting fluorescence properties (φf = 0.4−0.5), not shared with a typical Meisenheimer complex, and a fluorescence lifetime (τ = 9.1 ns) in dichloromethane

  在这篇通讯中，我们基于苦味酸和二异丙基碳二亚胺之间反应中的 NN 重排，提出了第一个稳定的两性离子螺环迈森海默化合物。通过单晶X射线衍射证实了结构。此外，该化合物表现出有趣的荧光特性（φf = 0.4-0.5），与典型的迈森海默复合物不同，并且在二氯甲烷中具有荧光寿命（τ = 9.1 ns）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Meisenheimer complex from picric acid and diisopropylcarbodiimide
  作者：Rabih O. Al-Kaysi、David Creed、Edward J. Valente

  DOI：10.1023/b:jocc.0000047644.13643.c3

  日期：2004.10

  Reaction of picric acid with diisopropylcarbodiimide produces a pale yellow 1:1 adduct N-(2',4',6'-trinitrophenyl)-N,N'-di(isopropyl) urea (5) and a 1:2 adduct fluorescent red zwitterionic Meisenheimer complex (6) as approximately N',N",N"'-tri(isopropyl)-4-oxo-6(isopropyliminio)-2-s-(2H)triazinespiro-1'-2', 4',6'-trinitro cyclohexadienylide. Crystals of (5) are triclinic, P-1 (#2), with a=10.444(13)Angstrom, b=15.47(2)Angstrom, c=17.74(2)Angstrom, alpha=110.43(9)degrees, beta=99.85(10)degrees, gamma=92.78(10)degrees, V=2629(6)Angstrom(3) for Z=6 (three molecules per asymmetric unit). Crystals of (6) are orthorhombic, Pna2(1) (#33), with a=24.12(4), b=9.011(19)Angstrom, c=10.87(2)Angstrom, V=2362(8)Angstrom(3) for Z=4. Nitro groups in the Meisenheimer complex are twisted 2-8degrees from the mean formerly aryl ring plane; in (5), nitro groups are twisted out of the aryl plane by 11-62degrees. In the Meisenheimer complex, cationic charge is distributed over an iminium/guanidinium group; anion charge is distributed over the cyclohexadienide ring and attached nitro groups.
• Fluorescent “Turn-Off” Detection of Fluoride and Cyanide Ions Using Zwitterionic Spirocyclic Meisenheimer Compounds
  作者：Marina Benet、Marc Villabona、Carles Llavina、Silvia Mena、Jordi Hernando、Rabih O. Al-Kaysi、Gonzalo Guirado

  DOI：10.3390/molecules22111842

  日期：——

  Stable zwitterionic spirocyclic Meisenheimer compounds were synthesized using a one-step reaction between picric acid and diisopropyl (ZW1) or dicyclohexyl (ZW3) carbodiimide. A solution of these compounds displays intense orange fluorescence upon UV or visible light excitation, which can be quenched or “turned-off” by adding a mole equivalent amount of F− or CN− ions in acetonitrile. Fluorescence

  使用苦味酸与二异丙基 (ZW1) 或二环己基 (ZW3) 碳二亚胺之间的一步反应合成了稳定的两性离子螺环迈森海默化合物。这些化合物的溶液在紫外线或可见光激发下会显示强烈的橙色荧光，可以通过在乙腈中添加摩尔当量的 F- 或 CN- 离子来淬灭或“关闭”荧光。在其他离子（例如 Cl-、Br-、I-、NO2-、NO3- 或 H2PO4-）存在时，荧光不会猝灭。因此，这些化合物可用作实用的比色和荧光探针，用于监测 F- 或 CN- 阴离子的存在。