乙酸乙酯-2-13C | 58735-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸乙酯-2-13C
• 英文名称: ethyl <2-13C>acetate
• 英文别名: [2-¹³C]-ethyl acetate；ethyl (2-¹³C)acetate；ethyl [2-¹³C]acetate；C-2 13C-labeled ethyl acetate；ethyl [2-13C]acetate；ethyl 2-13C-acetate；Ethyl acetate-2-13C；ethyl acetate
• CAS: 58735-82-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 89.0953
• InChiKey: XEKOWRVHYACXOJ-VQEHIDDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -84 °C (lit.)
• 沸点：
  76-77 °C (lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  26 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33
• 危险类别码：
  R66,R36,R67,R11
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1173 3/PG 2
• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密封装的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯-2-13C 在 potassium hydride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到乙酰乙酸乙酯-2,4-13C2
  参考文献：
  名称：

  NMR 研究动力学 HH/HD/DH/DD 同位素对乙酰卟啉互变异构的影响：逐步双质子转移的证据

  摘要：

  描述了分子内可逆非简并双质子转移反应的动力学 HH/HD/DH/DD 同位素效应。研究的分子是溶解在 CD 2 中的 8-乙酰基-3,13,17-三(2-(甲氧基羰基)乙基]-2,7,12,18-四甲基-(21H,23H)-卟啉（乙酰卟啉，ACP） Cl 2 . 作为一种热力学和动力学方法，我们使用了合适的 2 H、15 N 和 13 C 标记的 ACP 的动态 1 H 和 13 C NMR 光谱。在 21、23 和 24 位置引入了 15 N 标记， 13 C 标记分别位于 6- 和 7- 甲基位置，以及 2 H 位于中心质子位点

  DOI：

  10.1021/ja00064a018
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 乙酸钠-2-13C 反应 3.0h， 以92%的产率得到乙酸乙酯-2-13C
  参考文献：
  名称：

  NMR 研究动力学 HH/HD/DH/DD 同位素对乙酰卟啉互变异构的影响：逐步双质子转移的证据

  摘要：

  描述了分子内可逆非简并双质子转移反应的动力学 HH/HD/DH/DD 同位素效应。研究的分子是溶解在 CD 2 中的 8-乙酰基-3,13,17-三(2-(甲氧基羰基)乙基]-2,7,12,18-四甲基-(21H,23H)-卟啉（乙酰卟啉，ACP） Cl 2 . 作为一种热力学和动力学方法，我们使用了合适的 2 H、15 N 和 13 C 标记的 ACP 的动态 1 H 和 13 C NMR 光谱。在 21、23 和 24 位置引入了 15 N 标记， 13 C 标记分别位于 6- 和 7- 甲基位置，以及 2 H 位于中心质子位点

  DOI：

  10.1021/ja00064a018

文献信息

• Investigations of the biosynthesis of the phytotoxin coronatine
  作者：Ronald J. Parry、Sunil V. Mhaskar、Ming-Teh Lin、Alan E. Walker、Robson Mafoti

  DOI：10.1139/v94-014

  日期：1994.1.1

  The biosynthesis of the phytotoxin coronatine has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Pseudomonas syringae pv. glycinea. The structure of coronatine contains t...

  通过对丁香假单胞菌 pv 施用同位素标记的前体，研究了植物毒素 coronatine 的生物合成。甘氨酸。coronatine的结构含有t...
• Labelling studies on the biosynthesis of terpenes in Fusarium fujikuroi
  作者：Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Bettina Tudzynski、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/c3cc45982a

  日期：——

  Synthetic [2-(13)C]mevalonolactone was fed to the gibberellin producer Fusarium fujikuroi and its incorporation into four known terpenoids was investigated by (13)C NMR analysis of crude culture extracts. The experiments gave detailed insights into the mechanisms of terpene biosynthesis by this fungus.

  将合成的[2-（13）C]戊内酯喂入赤霉素生产商Fusarium fujikuroi，并通过粗培养物提取物的（13）C NMR分析将其掺入四种已知的萜类化合物中。实验对该真菌进行萜烯生物合成的机理提供了详细的见解。
• Structural Revision and Elucidation of the Biosynthesis of Hypodoratoxide by¹³C,¹³C COSY NMR Spectroscopy
  作者：Lena Barra、Kerstin Ibrom、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201501765

  日期：2015.5.26

  was easily deduced from a 13C,13C COSY spectrum, revealing a structure that was different from the previously reported structure of hypodoratoxide, even though the reported 13C NMR data matched. A structural revision of hypodoratoxide is thus presented. Its absolute configuration was tentatively assigned from its co‐metabolite cis‐dihydroagarofuran. Its biosynthesis was investigated by feeding of (3‐13C)‐

  喂养（2,3,4,5,6-的13 Ç 5）甲羟戊酸内酯的真菌Hypomyces odoratus导致一个完全标记的倍半萜烯醚。碳原子的连通性很容易从13 C，13 C COZY光谱中推论得出，揭示了一种结构，该结构与先前报道的次金属过氧化氢的结构不同，即使所报道的13 C NMR数据匹配也是如此。因此，提出了一种低聚过氧化物的结构修订。它的绝对构型是由其共代谢物顺式-二氢琼脂呋喃初步确定的。其生物合成通过的（3-喂养研究13（4,6-和- C）13 C ^ 2Mevalonolactone，通过分析13 C，13 C偶合，洞悉了萜烯环化过程中碳骨架的复杂重排。
• Preparation of selectively isotopically labelled β-hydroxypropionic acid
  作者：Arie L. Gutman、Vered Ribon

  DOI：10.1039/p19860000521

  日期：——

  procedures for the synthesis of any combination of selectively isotopically labelled β-hydroxypropionic acids from relatively inexpensive labelled sodium acetate and gaseous formaldehyde or carbon dioxide have been developed. [1-14C]-, [2-14C]-, [2-14C,2-3H]-, [2-13C]-, and [2-13C,2-2H2]-β-hydroxypropionates have been prepared. The question of selective reduction of the intermediate malonate half esters is

  已经开发了两种有效的三步一锅法，用于从相对便宜的标记乙酸钠和气态甲醛或二氧化碳合成选择性同位素标记的β-羟基丙酸的任何组合。[1- 14 C] - ，[2- 14 C] - ，[2- 14 C，2- 3 H] - ，[2- 13 C] - ，和[2- 13 C，2- 2 ħ 2 ]已经制备了-β-羟基丙酸酯。讨论了中间丙二酸酯半酯的选择性还原的问题，并描述了一般程序。
• Synthesis of [2,3-13C2-2,5-cyclohexadienyl] ubiquinone 3
  作者：Aurélie Falcou、Claude Boullais

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e

  日期：1998.7

  CH 3 I to afford diethyl 2-methyl [2,3- 13 C 2 ] succinate which by acid hydrolysis gave the corresponding labelled acid. Treatment of the latter with SOCl 2 provided 2-methyl [2,3- 13 C 2 ] succinic anhydride. This anhydride upon treatment with Et 3 N, ZnCl 2 and trimethylchlorosilane in acetonitrile afforded 2,5-bis (trimethylsilyloxy)-3-methyl [3,4 13 C 2 ] furan which was subjected to a Diels Alder

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌