yuccagenin 3-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: yuccagenin 3-O-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₃₃H₅₂O₉
• 分子量: 592.77
• InChiKey: VWYHKTFSDYOGMZ-LHYWKYLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  138.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  yuccagenin 3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  胡芦巴中的甾体皂苷和皂苷元及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性

  摘要：

  据报道，胡芦巴的种子富含皂苷，尤其是薯蓣皂苷或薯蓣皂苷元，它们是毒性相对较低的天然抗糖尿病药物。因此，本研究旨在从胡芦巴中纯化皂苷和皂苷元，并在体外评估它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果，分离出 33 种甾体皂苷和皂苷元，包括 6 个未描述的和 27 个先前已知的分子。其中，化合物10、12、17、22和29为螺甾醇皂苷或皂苷元的5种25R和25S异构体混合物。化合物 1-6 的结构是通过 1D 和 2D NMR 光谱分析、高分辨率质谱和化学证据确定的。与阳性对照相比，皂苷元 26、27、14 和皂苷 18 和 23 在 IC50 值分别为 15.16、8.98、7.26、5.49 和 14.01 μM 时显着抑制 α-葡萄糖苷酶。这些结果支持胡芦巴以皂苷和皂苷元作为活性成分治疗糖尿病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108690

文献信息

• Steroidal saponins and sapogenins from fenugreek and their inhibitory activity against α-glucosidase
  作者：Huixing Zhang、Jing Xu、Meizhe Wang、Xiaoyan Xia、Rongke Dai、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108690

  日期：2020.9

  (fenugreek) has been reported to be rich in saponins, especially the dioscin or diosgenin, which are natural anti-diabetic agents with relatively low toxicity. Thus, the present study was to purify the saponins and sapogenins from fenugreek and to evaluate their α-glucosidase inhibitory activity in vitro. As a result, 33 steroidal saponins and sapogenins were isolated, including six undescribed ones

  据报道，胡芦巴的种子富含皂苷，尤其是薯蓣皂苷或薯蓣皂苷元，它们是毒性相对较低的天然抗糖尿病药物。因此，本研究旨在从胡芦巴中纯化皂苷和皂苷元，并在体外评估它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果，分离出 33 种甾体皂苷和皂苷元，包括 6 个未描述的和 27 个先前已知的分子。其中，化合物10、12、17、22和29为螺甾醇皂苷或皂苷元的5种25R和25S异构体混合物。化合物 1-6 的结构是通过 1D 和 2D NMR 光谱分析、高分辨率质谱和化学证据确定的。与阳性对照相比，皂苷元 26、27、14 和皂苷 18 和 23 在 IC50 值分别为 15.16、8.98、7.26、5.49 和 14.01 μM 时显着抑制 α-葡萄糖苷酶。这些结果支持胡芦巴以皂苷和皂苷元作为活性成分治疗糖尿病的治疗潜力。