2-[[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide
• 英文别名: 2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1-oxido-1H-benzimidazol-1-ium
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: NCROYIPJPNQFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-thiodimorpholine 、 2-[[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以0.34 g (79%)的产率得到雷贝拉唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a gastric acid secretion inhibitor

  摘要：

  该工艺包括在酸性介质中氧化N-氧化硫化物衍生物化合物，制备雷贝拉唑或其药学上可接受的盐，随后进一步选择性还原所得的N-氧化物以得到雷贝拉唑。

  公开号：

  EP2022789A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methylthio]-1H-benzimidazole N-oxide 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Na₂S₂O₅ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[[4-[3-methoxypropoxy]-3-methyl-2-pyridinyl]-methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a gastric acid secretion inhibitor

  摘要：

  该工艺包括在酸性介质中氧化N-氧化硫化物衍生物化合物，制备雷贝拉唑或其药学上可接受的盐，随后进一步选择性还原所得的N-氧化物以得到雷贝拉唑。

  公开号：

  EP2022789A1

文献信息

• Process for the preparation of a gastric acid secretion inhibitor
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP2022789A1

  公开（公告）日：2009-02-11

  The present process comprises the preparation of rabeprazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof by oxidation in an acidic media of a N-oxide sulfide derivative compound, followed by a further selective reduction of the N-oxide obtained to afford rabeprazole.

  该工艺包括在酸性介质中氧化N-氧化硫化物衍生物化合物，制备雷贝拉唑或其药学上可接受的盐，随后进一步选择性还原所得的N-氧化物以得到雷贝拉唑。