L-phenylalanyl-L-valine heptyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-valine heptyl ester
• 英文别名: heptyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃
• 分子量: 362.513
• InChiKey: UPKMJEGLMLTRDQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[(S)-3-phenyl-2-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyric acid heptyl ester 在 palladium on activated charcoal acetate buffer 、 氢气 、 β-glucosidase 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-phenylalanyl-L-valine heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）-A-碳水化合物衍生的酶不稳定的氨基甲酸酯保护基

  摘要：

  摘要描述了四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）保护基作为肽合成中可酶解的氨基甲酸酯保护功能的发展。通过将氨基酸烯丙基酯转化成相应的异氰酸酯，随后用2,3,4,6-四苄基葡萄糖和C末端烯丙基酯裂解进行处理，可以容易地合成BGloc保护的氨基酸。从BGloc掩蔽的二肽酯（可通过肽化学的标准方法获得），通过氢化除去苄基醚，然后通过α-和β-水解氨基甲酸酯，以高收率选择性地裂解N末端氨基甲酸酯。葡萄糖苷酶在非常温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00224-3

文献信息

• The tetrabenzylglucosyloxycarbonyl(BGloc)-group-A carbohydrate-derived enzyme-labile urethane protecting group
  作者：Thomas Kappes、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00224-3

  日期：1997.12

  Abstract The development of the tetrabenzylglucosyloxycarbonyl (BGloc)-protecting group as an enzymatically removable urethane protecting function for peptide synthesis is described. BGloc-protected amino acids are readily synthesized by conversion of amino acid allyl esters into the respective isocyanates, subsequent treatment with 2,3,4,6-tetrabenzylglucose and C -terminal allyl ester cleavage. From

  摘要描述了四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）保护基作为肽合成中可酶解的氨基甲酸酯保护功能的发展。通过将氨基酸烯丙基酯转化成相应的异氰酸酯，随后用2,3,4,6-四苄基葡萄糖和C末端烯丙基酯裂解进行处理，可以容易地合成BGloc保护的氨基酸。从BGloc掩蔽的二肽酯（可通过肽化学的标准方法获得），通过氢化除去苄基醚，然后通过α-和β-水解氨基甲酸酯，以高收率选择性地裂解N末端氨基甲酸酯。葡萄糖苷酶在非常温和的反应条件下。