1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-4,4-dibenzyl-1,7-bis[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 化学式: C₄₁H₄₂Cl₂O₆
• 分子量: 701.687
• InChiKey: CHWNJHRXERNNOG-KSTNYAOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,7-bis(3-methoxy-4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzyl-hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295