N-phenyl-2-(2-cyanophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(2-cyanophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-cyanophenyl)-N-phenylacetamide；2-cyanophenylacetanilide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: KFKVWWOIINPVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-cyanophenyl)acetamide 、 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL

  摘要：

  公开号：

  WO2015013520A9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)乙酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-phenyl-2-(2-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-氰基苯基） -N-苯基乙酰胺 衍生物的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  以AlMe 3为催化剂，设计并合成了一系列新颖的2-（2-氰基苯基） -N- 苯基乙酰胺衍生物 3（au） ，通过对2-（2-氰基苯基）乙酸甲酯进行a酰胺选择性酰胺化形成formation。。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和HRMS光谱技术对所有新合成的衍生物进行了很好的表征。评价所有合成的标题化合物对三种癌细胞的体外抗癌活性。在所有化合物中， 3i （IC 50  = 1.20μM，IC 50  = 1.10μM）， 3j （IC 50  = 0.11μM，IC 50 = 0.18μM）， 3o （IC 50  = 0.98μM，IC 50  = 2.76μM）表现出优于标准依托泊苷（IC 50  = 2.11μM，IC 50  = 3.08μM）对MCF-7和A-549细胞系的抑制活性， 分别。所有化合物与 人类 拓扑异构酶II的对接分析 表明，化合物 3j 很好地适合了活性位点，显示出最佳对接分数158

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3434-9

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160176842A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides intermediates useful for the synthesis of Perampanel and processes employing said intermediates for preparing Perampanel. The invention also provides processes for making the intermediates, crystalline forms of the intermediates and the use of the crystalline forms for preparing Perampanel.

  本发明提供了用于合成Perampanel的中间体和采用该中间体制备Perampanel的过程。该发明还提供制备中间体的过程，中间体的晶体形态以及使用晶体形态制备Perampanel的方法。
• 一种吡仑帕奈中间体的制备方法及其应用
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN114605286A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明提供一种吡仑帕奈中间体的制备方法及其应用，属于药物合成技术领域。本发明吡仑帕奈中间体的制备方法包括以下步骤：将2‑溴苯乙酸及苯胺溶于有机溶剂，搅拌下加入缩合剂，经缩合反应制备得到2‑溴苯乙酰苯胺；将上步反应制备得到的2‑溴苯乙酰苯胺及三水亚铁氰化钾溶于有机溶剂，碱性条件下，加热搅拌后加入金属催化剂及配体，经官能团转化制备得到所述吡仑帕奈中间体2‑氰基苯乙酰苯胺。所述制备方法采用2‑溴苯乙酸作为起始物料，原料易得、反应路线成熟可靠、产品纯度高、适宜大规模工业化生产，具有较好的经济效益，因此具有良好的实际应用之价值。
• US9695147B2
  申请人：——

  公开号：US9695147B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 2-(2-cyanophenyl)-N-phenylacetamide derivatives
  作者：Lakshmi Narayana Sharma Konidena、Sathish Kumar Boda、Suresh Kumar Chettu、Kumaraswamy Sorra、Sreenivas Enaganti、Praveena Mukkavilli、N. S. Kameswara Rao、P. V. Anantha Lakshmi、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1007/s11164-018-3434-9

  日期：2018.9

  series of novel 2-(2-cyanophenyl)- N -phenylacetamide derivatives 3(a-u) were designed and synthesized via selective amidation of methyl-2-(2-cyanophenyl)acetates over amidine formation by using AlMe3 as catalyst in good yields. All the newly synthesized derivatives were well characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR and HRMS spectral techniques. All the synthesized title compounds were evaluated for their

  以AlMe 3为催化剂，设计并合成了一系列新颖的2-（2-氰基苯基） -N- 苯基乙酰胺衍生物 3（au） ，通过对2-（2-氰基苯基）乙酸甲酯进行a酰胺选择性酰胺化形成formation。。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和HRMS光谱技术对所有新合成的衍生物进行了很好的表征。评价所有合成的标题化合物对三种癌细胞的体外抗癌活性。在所有化合物中， 3i （IC 50  = 1.20μM，IC 50  = 1.10μM）， 3j （IC 50  = 0.11μM，IC 50 = 0.18μM）， 3o （IC 50  = 0.98μM，IC 50  = 2.76μM）表现出优于标准依托泊苷（IC 50  = 2.11μM，IC 50  = 3.08μM）对MCF-7和A-549细胞系的抑制活性， 分别。所有化合物与 人类 拓扑异构酶II的对接分析 表明，化合物 3j 很好地适合了活性位点，显示出最佳对接分数158
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2015013520A9

  公开（公告）日：2016-03-03