3-{[4-(N-carbamimidoylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[4-(N-carbamimidoylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[[4-(Diaminomethylideneamino)sulfonylphenyl]carbamoyl]quinoxaline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₅S
• 分子量: 414.401
• InChiKey: SHALFYQPJURHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(N-carbamimidoylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-carbamimidoyl-4-(1,3-dioxo-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoxalin-2(3H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎、镇痛和抗肿瘤药物的新型氨磺酰苯基氨基甲酰基喹喔啉衍生物的合成和药理学筛选

  摘要：

  用一些磺酰胺处理喹喔啉-2,3-二羧酸酐得到3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基喹喔啉-2-羧酸衍生物。同时将酸酐与相同的磺酰胺融合产生相应的 3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基喹喔啉。3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基衍生物与乙酸酐回流，得到吡咯并[3,4-d]喹喔啉衍生物。后一化合物中的酰亚胺键通过其在融合条件下与胺反应而打开，并获得喹喔啉-2,3-二酰胺。一些合成化合物的药理学评价表明，在慢性模型的抗炎活性中，3-{[4-(N-嘧啶-2-基氨磺酰基)苯基]氨基甲酰基}喹喔啉-2-羧酸与参考物等效药物，消炎痛以及具有非致溃疡作用。与参考药物相比，所有测试的化合物都显示出中等的镇痛活性。受试化合物的抗肿瘤活性表明，3-{[4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carb acid, 4-(1,3-dioxo-1H -pyrrolo[3

  DOI：

  10.3184/174751911x12983997221326
• 作为产物：
  描述：

  2,3-喹喔啉二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{[4-(N-carbamimidoylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎、镇痛和抗肿瘤药物的新型氨磺酰苯基氨基甲酰基喹喔啉衍生物的合成和药理学筛选

  摘要：

  用一些磺酰胺处理喹喔啉-2,3-二羧酸酐得到3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基喹喔啉-2-羧酸衍生物。同时将酸酐与相同的磺酰胺融合产生相应的 3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基喹喔啉。3-氨磺酰基苯基氨基甲酰基衍生物与乙酸酐回流，得到吡咯并[3,4-d]喹喔啉衍生物。后一化合物中的酰亚胺键通过其在融合条件下与胺反应而打开，并获得喹喔啉-2,3-二酰胺。一些合成化合物的药理学评价表明，在慢性模型的抗炎活性中，3-{[4-(N-嘧啶-2-基氨磺酰基)苯基]氨基甲酰基}喹喔啉-2-羧酸与参考物等效药物，消炎痛以及具有非致溃疡作用。与参考药物相比，所有测试的化合物都显示出中等的镇痛活性。受试化合物的抗肿瘤活性表明，3-{[4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl]carbamoyl}quinoxaline-2-carb acid, 4-(1,3-dioxo-1H -pyrrolo[3

  DOI：

  10.3184/174751911x12983997221326