5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: YIZXYWPUEZDPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-[(2Z)-3-allyl-4-oxo-1,3-thiazolidinon-2-ylidene]-5-fluoro-3-phenyl-1H-indol-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基氨基硫脲和 4-噻唑烷酮的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  一系列新型吲哚氨基硫脲 (6a-6g) 及其环化产物 4-噻唑烷酮 (7a-7g) 已被设计、合成并在体外评估其对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物 6a、6b、6c 和 6d 对柯萨奇 B4 病毒表现出显着的抗病毒活性，EC50 值范围为 0.4 至 2.1 μg/mL。这些化合物的选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）值在 9 和 56 之间。此外，6b、6c 和 6d 还抑制了另外两种 RNA 病毒、辛德比斯病毒和呼吸道合胞病毒的复制，尽管这些 EC50 值与柯萨奇 B4 病毒所指出的相比更高。SAR分析表明，保持游离氨基硫脲部分对于获得这种抗病毒活性至关重要，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新的 3-苯基-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物及其作为有效微管蛋白抑制剂和抗癌剂的结构-活性关系：计算机、体外和合成研究的结合

  摘要：

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104795

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Indole-based hydrazide-hydrazones and 4-thiazolidinones: synthesis and evaluation as antitubercular and anticancer agents
  作者：Gökçe Cihan-Üstündağ、Dilek Şatana、Gül Özhan、Gültaze Çapan

  DOI：10.3109/14756366.2015.1024673

  日期：——

  A new series of indolylhydrazones (6) and indole-based 4-thiazolidinones (7, 8) have been designed, synthesized and screened for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. 4-Thiazolidinone derivatives 7g-7j, 8g, 8h and 8j displayed notable antituberculosis (anti-TB) activity showing 99% inhibition at MIC values ranging from 6.25 to 25.0 mu g/ml. Compounds 7g, 7h, 7i, 8h and 8j demonstrated anti-TB activity at concentrations 10-fold lower than those cytotoxic for the mammalian cell lines. The indolylhydrazone derivative 6b has also been evaluated for antiproliferative activity against human cancer cell lines at the National Cancer Institute (USA). Compound 6b showed an interesting anticancer profile against different human tumor-derived cell lines at sub-micromolar concentrations with obvious selectivity toward colon cancer cell line COLO 205.
• US6323228B1
  申请人：——

  公开号：US6323228B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• Synthesis and antiviral properties of novel indole-based thiosemicarbazides and 4-thiazolidinones
  作者：Gökçe Cihan-Üstündağ、Elif Gürsoy、Lieve Naesens、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci、Gültaze Çapan

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.008

  日期：2016.1

  values of these compounds were between 9 and 56. Besides, 6b, 6c and 6d also inhibited the replication of two other RNA viruses, Sindbis virus and respiratory syncytial virus, although these EC50 values were higher compared to those noted for Coxsackie B4 virus. The SAR analysis indicated that keeping the free thiosemicarbazide moiety is crucial to obtain this antiviral activity, since the cyclization

  一系列新型吲哚氨基硫脲 (6a-6g) 及其环化产物 4-噻唑烷酮 (7a-7g) 已被设计、合成并在体外评估其对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物 6a、6b、6c 和 6d 对柯萨奇 B4 病毒表现出显着的抗病毒活性，EC50 值范围为 0.4 至 2.1 μg/mL。这些化合物的选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）值在 9 和 56 之间。此外，6b、6c 和 6d 还抑制了另外两种 RNA 病毒、辛德比斯病毒和呼吸道合胞病毒的复制，尽管这些 EC50 值与柯萨奇 B4 病毒所指出的相比更高。SAR分析表明，保持游离氨基硫脲部分对于获得这种抗病毒活性至关重要，
• Identification of new 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives and their structure–activity relationships as potent tubulin inhibitors and anticancer agents: A combined in silico, in vitro and synthetic study
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Chutikarn Butkinaree、Narittira Ornnork、Kriengsak Lirdprapamongkol、Worawat Niwetmarin、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat、Chatchakorn Eurtivong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104795

  日期：2021.5

  Virtual screening of commercially available molecular entities by using CDRUG, structure-based virtual screening, and similarity identified eight new derivatives of 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide with anti-proliferative activities. The molecules were tested experimentally for inhibition of tubulin polymerisation, which revealed furan-3-ylmethylene-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide (27a) as the

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2