(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: phenyl(4-bromo-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)methanol；(4-Bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanol；(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: SSLOJVSLOJZJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (4-Ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的氮杂异苯并呋喃中间体的分子内[4 + 2]环加成合成氮杂类固醇环系统

  摘要：

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到(4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的氮杂异苯并呋喃中间体的分子内[4 + 2]环加成合成氮杂类固醇环系统

  摘要：

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.005

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.
• Synthesis of azahomosteroid ring system through intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated azaisobenzofuran intermediates
  作者：Priyabrata Roy、Partha Mitra、Binay Krishna Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.005

  日期：2013.3

  Azahomosteroid ring systems were synthesized through two-component coupling of γ,δ-unsaturated Fischer carbene complexes with o-alkynylheteroaryl carbonyl derivatives. The reaction occurs through the formation of azaisobenzofuran as transient intermediate; the latter undergoes a subsequent Diels–Alder cycloaddition reaction with in-built dienophile with high regio- and stereoselectivity.

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。