[hydroxy(pyridin-2-yl)methylene]bis(4,1-phenylene) diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [hydroxy(pyridin-2-yl)methylene]bis(4,1-phenylene) diacetate
• 英文别名: HSAlc136；[4-[(4-Acetyloxyphenyl)-hydroxy-pyridin-2-ylmethyl]phenyl] acetate；[4-[(4-acetyloxyphenyl)-hydroxy-pyridin-2-ylmethyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: DJKHUPYHWYYSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  比沙可啶 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[hydroxy(pyridin-2-yl)methylene]bis(4,1-phenylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  （烷基）（芳基）吖啶甲烷的铁催化有氧氧化

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589014

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。