7-(3,4-dihydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,4-dihydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
• 英文别名: 7-(3,4-dihydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: NISPBNWNBUBGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 nano-silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65%的产率得到7-(3,4-dihydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  异环香豆素作为新的AChE / BuChE抑制剂：合成和生物学评估

  摘要：

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1626-7