3-amino-2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-amino-2-{[(2,6-dioxo-3-piperidinyl)amino]carbonyl}benzoic acid；3-Amino-2-[[(2,6-dioxo-3-piperidinyl)amino]carbonyl]benzoic Acid；3-amino-2-[(2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: JJGPJHBPFFMAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)benzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.43%的产率得到泊马度胺
  参考文献：
  名称：

  制备泊马度胺的新合成路线

  摘要：

  摘要 该研究描述了一种制备泊马度胺的新途径。合成过程从 4-硝基异苯并呋喃-1,3-二酮和 3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐开始，经过三步反应，总产率为 65%，具有高效液相色谱 (HPLC) 纯度99.56% 和 2 ppm 的低钯残留水平。该方法是制备泊马度胺的一种高效、实用、环保的合成路线。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1189574
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-amino-2-((2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备泊马度胺的新合成路线

  摘要：

  摘要 该研究描述了一种制备泊马度胺的新途径。合成过程从 4-硝基异苯并呋喃-1,3-二酮和 3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐开始，经过三步反应，总产率为 65%，具有高效液相色谱 (HPLC) 纯度99.56% 和 2 ppm 的低钯残留水平。该方法是制备泊马度胺的一种高效、实用、环保的合成路线。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1189574

文献信息

• 泊马度胺的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103724323B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种抗多发性骨髓瘤药物泊马度胺的制备方法，包括如下步骤：将式Ⅳ所示的化合物，溶于溶剂中，无需添加任何催化剂即能进行自身环合反应，然后降温，析出固体，收集所得固体，即为所述的目标产物泊马度胺；本发明与已公开报道的方法相比，优势在于：原料易得，反应步骤少，条件温和，后处理简单，收率高，而且在终产品中不存在重金属残留问题，适合大规模工业化生产。
• 用于制备泊马度胺的中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103787956B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种抗多发性骨髓瘤药物泊马度胺的中间体的制备方法，包括如下步骤：将式Ⅲ所示的化合物溶于溶剂中，在钯碳催化剂的存在下，经氢气还原，然后从反应产物中收集式Ⅳ所示的化合物，即为所述的用于制备泊马度胺的中间体3-氨基-[(2,6-二氧代-3-哌啶基)氨基甲酰基]苯甲酸及其酯，本发明的优势在于：反应步骤少，条件温和，后处理简单，收率高，适合大规模工业化生产，反应式如下。
• [EN] (2,6-DIOXO-3-PIPERINYL)AMIDOBENZOIC IMMUNOMODULATORY AND ANTI-CANCER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE BENZOÏQUE AYANT DES PROPRIÉTÉS IMMUNOMODULATRICES ET ANTICANCÉREUSES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2008007979A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention is concerned with certain benzoic acid derivatives and their use in the treatment of neoplastic disorders and as immune modulators. In particular the present invention is concerned with carboxybenzoyl glutamic acid analogues and their uses.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés de l'acide benzoïque et l'utilisation de ceux-ci dans le traitement de troubles néoplasiques et en tant qu'immunomodulateurs. En particulier la présente invention concerne des analogues de l'acide carboxybenzoylglutamique et l'utilisation de ceux-ci.
• New synthesis route for the preparation of pomalidomide
  作者：Daowei Huang、Chengwu Shen、Wenya Wang、Lei Huang、Feng Ni、Jianqi Li

  DOI：10.1080/00397911.2016.1189574

  日期：2016.8.17

  ABSTRACT A new route for the preparation of pomalidomide is described in the study. The synthetic procedure starts from 4-nitroisobenzofuran-1,3-dione and 3-aminopiperidine-2,6-dione hydrochloride via a three-step reaction resulting in a total yield of 65% with a high-performance liquid chromatographic (HPLC) purity of 99.56% and a low palladium residue level of 2 ppm. This method can be deemed as

  摘要 该研究描述了一种制备泊马度胺的新途径。合成过程从 4-硝基异苯并呋喃-1,3-二酮和 3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐开始，经过三步反应，总产率为 65%，具有高效液相色谱 (HPLC) 纯度99.56% 和 2 ppm 的低钯残留水平。该方法是制备泊马度胺的一种高效、实用、环保的合成路线。图形概要