monopropargyl malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monopropargyl malonate
• 英文别名: 3-oxo-3-(prop-2-ynyloxy)propanoic acid；3-Oxo-3-prop-2-ynoxypropanoic acid
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD19229947
• 分子量: 142.111
• InChiKey: SGXASLHAOASXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monopropargyl malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₄H₃₉N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  基于富勒烯C60和5Z，9Z-二烯二酸的杂合分子：合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  本研究项目详细介绍了在Bingel-Hirsch条件下基于含有5 Z，9 Z-二烯二酸和富勒烯C 60的丙二酸的乙炔和三唑酯合成新的杂甲富勒烯的方法，包括研究对Jurkat，K562的细胞毒活性，U937和HL60肿瘤细胞系。与三唑取代基不同，发现含有炔属片段的杂化甲基富勒烯具有较高的细胞毒性，但其特征是相对于健康细胞而言，其选择性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127289
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到monopropargyl malonate
  参考文献：
  名称：

  基于富勒烯C60和5Z，9Z-二烯二酸的杂合分子：合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  本研究项目详细介绍了在Bingel-Hirsch条件下基于含有5 Z，9 Z-二烯二酸和富勒烯C 60的丙二酸的乙炔和三唑酯合成新的杂甲富勒烯的方法，包括研究对Jurkat，K562的细胞毒活性，U937和HL60肿瘤细胞系。与三唑取代基不同，发现含有炔属片段的杂化甲基富勒烯具有较高的细胞毒性，但其特征是相对于健康细胞而言，其选择性较低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127289

文献信息

• Selective Monoesterification of Malonic Acid Catalyzed by Boric Acid
  作者：Stephan M. Levonis、Laurent F. Bornaghi、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch07231

  日期：——

  Boric acid catalyzes the monoesterification of malonic acid, likely through a chelation mechanism that is not available to the monoester product. Under more forcing conditions, diesters form to some extent, but conditions can be optimized to favour the monoester product (56–80%). With the easily handled solid acid catalyst, these reactions can be run with excess alcohol as solvent or with stoichiometric

  硼酸催化丙二酸的单酯化，可能是通过单酯产品不可用的螯合机制。在更强制的条件下，会在一定程度上形成二酯，但可以优化条件以有利于单酯产品（56-80%）。使用易于处理的固体酸催化剂，这些反应可以用过量的酒精作为溶剂或用化学计量的酒精在乙腈中进行适度加热。
• Decarboxylative (4+1) Oxidative Annulation of Malonate Monoesters with 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201600506

  日期：2016.9.15

  A novel N‐iodosuccinimide‐mediated decarboxylative (4+1) oxidative annulation between 2‐vinylpyridine derivatives and malonate monoesters was developed. It offers a new way to construct indolizine derivatives by utilizing malonate monoesters as a C1 unit. The alkyl 2,2‐diiodoacetate was found to be the active reaction intermediate during the transformation.

  在2-乙烯基吡啶衍生物和丙二酸酯单酯之间开发了一种新颖的N-碘琥珀酰亚胺介导的脱羧（4 + 1）氧化环。它提供了一种利用丙二酸酯单酯作为C 1单元构建吲哚嗪衍生物的新方法。发现2,2-二碘代乙酸烷基酯是转化过程中的活性反应中间体。
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activity of feruloyl and caffeoyl derivatives
  作者：Hui-zhen Chen、You-bao Chen、Ya-ping Lv、Fang Zeng、Juan Zhang、Yong-lie Zhou、Han-bing Li、Li-fei Chen、Bin-jie Zhou、Jian-rong Gao、Chun-nian Xia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.024

  日期：2014.9

  We developed two efficient protocols for the synthesis of feruloyl and caffeoyl derivatives from commercial vanillin and veratraldehyde. Pharmacological activities were assessed against a panel of human cancer cell lines in vitro. Most synthesized compounds demonstrated attractive cytotoxicity. Several new compounds demonstrated significant antiproliferative and cytotoxic activities against HeLa and Bewo tumor cell lines. In particular, 5-nitro caffeic adamantyl ester showed broad spectrum of tumor inhibition in 10 cell lines, and reduced tumor weight by 36.7% in vivo when administered at a dose of 40 mg kg(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN115872910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——