2,5-imino-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-imino-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
• 英文别名: (3R)(3at,6at)-Hexahydro-3r,6c-epimino-furo[3,2-b]furan；(1R,3R,6R,7R)-5,8-dioxa-2-azatricyclo[4.3.0.0^{3,7}]nonane；(1R,3R,6R,7R)-5,8-dioxa-2-azatricyclo[4.3.0.03,7]nonane
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD22578684
• 分子量: 127.143
• InChiKey: FUQYLHVWIQEPRG-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-L-iditol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 2,5-imino-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  可再生的刚性二胺：高效，立体定向合成高纯度异己二胺二胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100398

文献信息

• 82. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part XIII. The amino-derivatives of 1 : 4–3 : 6-dianhydro-mannitol, -sorbitol, and -<scp>L</scp>-iditol, and their behaviour towards nitrous acid
  作者：V. G. Bashford、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9500000371

  日期：——
• Renewable Rigid Diamines: Efficient, Stereospecific Synthesis of High Purity Isohexide Diamines
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Linda Gootjes、Willem Vogelzang、Jacco van Haveren、Martin Lutz、Daan S. van Es

  DOI：10.1002/cssc.201100398

  日期：2011.12.16

  We report an efficient three‐step strategy for synthesizing rigid, chiral isohexide diamines derived from 1,4:3,6‐dianhydrohexitols. These biobased chiral building blocks are presently the subject of several investigations (in our and several other groups) because of their application in high‐performance biobased polymers, such as polyamides and polyurethanes. Among the three possible stereo‐isomers

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。