(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-nitrophenyl)methanone | 92133-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(3-nitrobenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(3-nitrophenyl)methanone
• CAS: 92133-97-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00195100
• 分子量: 268.232
• InChiKey: MXXZHDYGAKNXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-nitrophenyl)methanone 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3-硝基苯甲酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide withN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.505698
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成、表征和能量性质

  摘要：

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500583

文献信息

• Synthesis and Properties of Energetic 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Zuoquan Wang、Hong Zhang、Farukh Jabeen、Girinath Gopinathan-Pillai、Justin A. Arami、Benjamin J. Killian、Kelcie D. Stiegler、Dalia S. Yudewitz、Pauline L. Thiemann、Jessica D. Turk、Wenfeng Zhou、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201501056

  日期：2015.12

  reported and the effects of nitro groups in the aromatic rings on the experimental heats of decomposition (ΔHd) and heats of combustion (ΔHc) are evaluated. Heats of formation (ΔHf) and densities (ρ) were calculated and correlations between ΔHd and ΔHf were assessed for these compounds. Experimental determination of ρ (by gas pycnometry) on a selection of the compounds led to the calculation of detonation

  报道了一系列 3,5-二-芳基-1,2,4-恶二唑的合成和表征，以及芳环中硝基对实验分解热 (ΔHd) 和燃烧热 (ΔHc) 的影响) 进行评估。计算了这些化合物的形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并评估了 ΔHd 和 ΔHf 之间的相关性。对选择的化合物进行 ρ（通过气体比重测定法）的实验确定导致通过 Explo 5 程序计算爆速 (VD)、爆压 (PD) 和比冲 (ISP) 参数。化合物 (4i) 的 X 射线分析证实了该结构，并显示出晶体密度（在 120 K 下）与气体比重测定法确定的接近。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• Catalyst- and organic solvent-free synthesis of thioacids in water
  作者：Mohamed Elagawany、Lamees Hegazy、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.061

  日期：2019.7

  acyl benzotriazoles and sodium hydrosulfide in water at room temperature. The new methodology features mild reaction conditions, high yields, short reaction times, and does not involve the use of organic solvents or bases. The reaction is eco-friendly, and the workup procedure is simple and does not require chromatographic separation.

  在室温下，由水中易得的酰基苯并三唑和氢硫化钠可高产率合成硫代酸和硫代氨基酸。新方法的特点是反应条件温和，收率高，反应时间短，并且不涉及有机溶剂或碱的使用。该反应是环境友好的，并且后处理步骤简单并且不需要色谱分离。
• Application of <i>N</i>-Acylbenzotriazoles in the Synthesis of 5-Substituted 2-Ethoxy-1,3,4-oxadiazoles as Building Blocks toward 3,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sirawit Wet-osot、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01863

  日期：2017.9.15

  N-acylation/dehydrative cyclization between ethyl carbazate and N-acylbenzotriazoles in the presence of Ph3P–I2 as a dehydrating agent. Subsequent treatment with a stoichiometric amount of alkyl halides (X = Cl, Br, I) enables a rapid access to a variety of 3,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields.

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。
• Acyloxyphosphonium versus Aminophosphonium Intermediates: Application to the Synthesis of<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1002/ejoc.201403076

  日期：2014.11

  outcome of the reaction is reversed from no reaction to almost quantitative yield of the expected product simply by switching the order of the addition of the reagents to the presumed acyloxyphosphonium intermediate. If triethylamine was present before treatment with 1H-benzotriazole, anhydride was always exclusively generated without a detectable amount of the expected product. However, if the base

  在尝试通过使用 Ph3P/I2 作为酸活化系统将羧酸直接转化为 N-酰基苯并三唑时，反应的结果从没有反应逆转为几乎定量的预期产物产率，只需改变加入的顺序即可假定的酰氧基磷中间体的试剂。如果在用 1H-苯并三唑处理之前存在三乙胺，则总是仅生成酸酐而没有可检测量的预期产物。然而，如果在加入 1H-苯并三唑后使用碱，则反应顺利进行，在较短的反应时间内以良好至极好的产率得到 N-酰基苯并三唑。