N-(4-aminophenyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylbisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylbisimide
• 英文别名: N-(1-hexylheptyl)-N'-(4-amino)phenylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylbisimide；N-(4-aminophenyl)-N'-(1-hexylhept-1-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxdiimide；7-(4-Aminophenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7-(4-aminophenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₄₃H₄₁N₃O₄
• 分子量: 663.816
• InChiKey: PEPXONUJAYRMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylbisimide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以17 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  纳米级螺旋芳族低聚酰胺折叠体中的光致电子转移和空穴迁移

  摘要：

  已经合成并研究了一系列光活性三元组，以阐明跨纳米级刚性螺旋折叠体的光诱导电子转移和空穴迁移机制。三联体由具有 9、14、18、19 或 34 个 8-氨基-2-喹啉羧酸重复单元的中心螺旋寡酰胺折叠桥和两个发色团、一个 N 端低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体组成和C-末端苝双酰亚胺电子受体。时间分辨荧光和瞬态吸收光谱研究表明，在电子受体光激发后，最初在皮秒时间尺度上从低聚喹啉桥到受体发色团发生快速电子转移。低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体在一段时间延迟后被氧化，在此期间空穴穿过折叠体从受体迁移到供体。发现最终产生的电荷分离状态非常长（> 80 μs）。虽然初始电荷注入速率对于所有折叠体长度（约 60 ps）在很大程度上是不变的，但随后到供体的空穴转移从最长序列的 1 × 109 s-1 到最短序列的 17 × 109 s-1 不等。在所有情况下，考虑到折叠器的长度，电荷转移都非常快。在不同介

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05668
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hexylheptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-carboximide-9,10-anhydride 、 对苯二胺 在 咪唑 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(4-aminophenyl)-N'-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylbisimide
  参考文献：
  名称：

  基于生物学上重要的氧化还原反应的分子开关。

  摘要：

  在我们之前关于单分子探针的报告的基础上，我们展示了如何将生物学上重要的氧化还原中心，烟酰胺和醌结合到荧光团-间隔物-受体分子结构中，形成氧化还原活性分子开关，并且每个电极都具有光诱导的电子转移行为取决于受体亚基的氧化态。基于烟酰胺（3/6）的开关在其氧化态（Phi（F）约为1.0）时具有强荧光性，但在还原态（Phi（F）<0.001）时则不发光，这是由于电子从还原性烟酰胺传递至光激发态而产生的。荧光团。通过依次用NaBH（3）CN还原并用四氯苯醌氧化，可以可逆地关闭和打开荧光，并在10个循环中以电化学方式切换，而不会发生明显的降解。相似的基于奎宁胺的开关在还原态和氧化态均显示为非荧光性：除了在还原态下的类似猝灭机制外，由于电子从荧光团转移至受体，在氧化态下也发生了猝灭。轨道能级的从头算量子化学计算被用来证实这些淬灭机理。计算预测，在观察到猝灭的所有情况下，光诱导的电子转移在能量上都是有利的

  DOI：

  10.1021/jp045793g

文献信息

• Molecular Switch Based on a Biologically Important Redox Reaction
  作者：Ping Yan、Michael W. Holman、Paul Robustelli、Arindam Chowdhury、Fady I. Ishak、David M. Adams

  DOI：10.1021/jp045793g

  日期：2005.1.1

  corroborate these quenching mechanisms. Calculations predicted photoinduced electron transfer to be energetically favorable in all cases where quenching was observed and unfavorable in all cases where it was not. Application of the perylene analogue as a biosensor has also been demonstrated by coupling the switch to the catalytic pathway of yeast alcohol dehydrogenase, a common NADH/NAD(+)-utilizing enzyme

  在我们之前关于单分子探针的报告的基础上，我们展示了如何将生物学上重要的氧化还原中心，烟酰胺和醌结合到荧光团-间隔物-受体分子结构中，形成氧化还原活性分子开关，并且每个电极都具有光诱导的电子转移行为取决于受体亚基的氧化态。基于烟酰胺（3/6）的开关在其氧化态（Phi（F）约为1.0）时具有强荧光性，但在还原态（Phi（F）<0.001）时则不发光，这是由于电子从还原性烟酰胺传递至光激发态而产生的。荧光团。通过依次用NaBH（3）CN还原并用四氯苯醌氧化，可以可逆地关闭和打开荧光，并在10个循环中以电化学方式切换，而不会发生明显的降解。相似的基于奎宁胺的开关在还原态和氧化态均显示为非荧光性：除了在还原态下的类似猝灭机制外，由于电子从荧光团转移至受体，在氧化态下也发生了猝灭。轨道能级的从头算量子化学计算被用来证实这些淬灭机理。计算预测，在观察到猝灭的所有情况下，光诱导的电子转移在能量上都是有利的
• Covalent decoration onto the outer walls of double walled carbon nanotubes with perylenediimides
  作者：Myriam Barrejón、Sara Pla、Isadora Berlanga、María J. Gómez-Escalonilla、Luis Martín-Gomis、José Luis G. Fierro、Minfang Zhang、Masako Yudasaka、Sumio Iijima、Habtom B. Gobeze、Francis D’Souza、Ángela Sastre-Santos、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c5tc00425j

  日期：——

  Three new covalently bonded DWCNT–PDIs have been synthesized and characterized, showing exclusively functionalization of the outer walls leaving the inner walls intact. Femtosecond transient absorption studies were performed to seek evidence of charge separation in these hybrids.

  三种新的共价键合的DWCNT-PDIs已被合成和表征，仅显示外壁的功能化，内壁保持完好。进行飞秒瞬态吸收研究以寻找这些杂化物中电荷分离的证据。
• SENSOR COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSITY OF UTAH RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180201612A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Methods of detecting a non-explosive analyte can include exposing a sensor compound to a non-explosive analyte and displaying a change in the sensor compound upon exposure of the sensor compound to the non-explosive analyte. A variety of sensor compounds for detecting a target analyte, including both explosive and non-explosive analytes, is also described. Sensor devices for detecting a target analyte can include a substrate and a sensor compound positioned on the substrate in a plurality of detection zones.

  检测非爆炸性分析物的方法可以包括将传感器化合物暴露于非爆炸性分析物，并在传感器化合物暴露于非爆炸性分析物时显示传感器化合物的变化。还描述了用于检测目标分析物（包括爆炸性和非爆炸性分析物）的各种传感器化合物。用于检测目标分析物的传感器设备可以包括底板和位于底板上的传感器化合物，其位于多个检测区域中。
• Wolffs, Martin; Delsuc, Nicolas; Veldman, Dirk, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4819 - 4829
  作者：Wolffs, Martin、Delsuc, Nicolas、Veldman, Dirk、Anh, Nguyen Van、Williams, Rene M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SENSOR COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS AND DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ET PROCÉDÉS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2017008074A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Methods of detecting a non-explosive analyte can include exposing a sensor compound to a non-explosive analyte and displaying a change in the sensor compound upon exposure of the sensor compound to the non-explosive analyte. A variety of sensor compounds for detecting a target analyte, including both explosive and non-explosive analytes, is also described. Sensor devices for detecting a target analyte can include a substrate and a sensor compound positioned on the substrate in a plurality of detection zones.