3',4',5,5',8-pentahydroxy-7-methoxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,5',8-pentahydroxy-7-methoxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-7-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₃
• 分子量: 494.409
• InChiKey: VILWYXXAYVMNPA-NFBGDUNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,5',8-pentahydroxy-7-methoxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氯-2-氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  抗氧化剂黄酮类和多酚类化合物从木蓼属紫苏及其对昆虫酚氧化酶和蘑菇酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  的地上部分的化学调查木蓼属紫苏导致的五个7 methoxyflavonols与连苯三酚B-环部分（隔离1 - 5），一个非瑟酮葡糖苷（13），和苄糖苷（18），以及26种已知化合物，包括类黄酮，苯基丙烷类酰胺，蒽醌糖苷，木脂素和苄基衍生物。分离出的化合物的主要化学结构特征是邻苯三酚或邻苯二酚B环部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除活性。为了评估这些抗氧化剂对生物酶的作用，评估了它们对昆虫酚氧化酶和蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。这项研究表明，昆虫苯酚氧化酶被苯基丙烷类酰胺所抑制，而蘑菇酪氨酸酶被特征性的7-甲氧基黄酮醇3- O-鼠李糖吡喃糖苷所抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00720

文献信息

• Antioxidant Flavonols and Phenolic Compounds from <i>Atraphaxis frutescens</i> and Their Inhibitory Activities against Insect Phenoloxidase and Mushroom Tyrosinase
  作者：Batsukh Odonbayar、Toshihiro Murata、Javzan Batkhuu、Kosho Yasunaga、Rina Goto、Kenroh Sasaki

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00720

  日期：2016.12.23

  potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging activities. To assess the effects of these antioxidants on biological enzymes, their inhibitory effects against an insect phenoloxidase and a mushroom tyrosinase were evaluated. This study indicated that insect phenoloxidase was inhibited by phenylpropanoid amides and that mushroom tyrosinase was inhibited by the characteristic 7-methoxyflavonol

  的地上部分的化学调查木蓼属紫苏导致的五个7 methoxyflavonols与连苯三酚B-环部分（隔离1 - 5），一个非瑟酮葡糖苷（13），和苄糖苷（18），以及26种已知化合物，包括类黄酮，苯基丙烷类酰胺，蒽醌糖苷，木脂素和苄基衍生物。分离出的化合物的主要化学结构特征是邻苯三酚或邻苯二酚B环部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基清除活性。为了评估这些抗氧化剂对生物酶的作用，评估了它们对昆虫酚氧化酶和蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。这项研究表明，昆虫苯酚氧化酶被苯基丙烷类酰胺所抑制，而蘑菇酪氨酸酶被特征性的7-甲氧基黄酮醇3- O-鼠李糖吡喃糖苷所抑制。