(S)-2-amino-3-{4-[1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phenyl}propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-{4-[1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: PFDBQVGHYPOEOD-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 4-硼-L-苯丙氨酸 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(S)-2-amino-3-{4-[1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过三磷酸核苷的交叉偶联反应，然后进行引物延伸或PCR，来构建带有氨基酸基团的功能化DNA的有效方法。

  摘要：

  核碱基卤代的2'-脱氧核苷（8-溴-2'-脱氧腺苷，7-碘-7-脱氮-2'-脱氧腺苷或5-碘-2'-脱氧尿苷的单步水交叉偶联反应）或它们的4'-硼烷苯基丙氨酸或4-乙炔基苯基丙氨酸的5'-三磷酸酯已被开发出来，并用于有效合成带有氨基酸基团的修饰的2'-脱氧核苷三磷酸酯（dNTP）。然后将这些dNTPs作为DNA聚合酶的底物进行测试，以通过引物延伸和PCR构建功能化的DNA。虽然8取代的腺苷三磷酸是DNA聚合酶的较差底物，但Pwo（Pyrococcus woesei）DNA聚合酶分别有效地将相应的7取代的7-deazaadenine和5取代的尿嘧啶核苷酸取代了dATP或dTTP。与通过较大体积的亚苯基直接连接的核苷酸相比，具有通过较小体积的乙炔连接子连接的氨基酸的核苷酸的掺入效率更高。另外，通过Pwo聚合酶掺入了修饰的dATP和dTTP的组合。通过这种两步法制备了带有氨基酸部分的新型功能化D

  DOI：

  10.1002/chem.200700220