2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₆H₆BrNO₃S
• 分子量: 252.089
• InChiKey: JTMRAKAVHPQVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide 以 水 为溶剂， 生成 一氧化二氮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/109175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以34 %的产率得到2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A modular scaffold for triggerable and tunable nitroxyl (HNO) generation with a fluorescence reporter

  摘要：

  我们报道了一种新工具，可以渗透到细胞内产生一种短寿命的细胞信号分子——亚硝基（HNO），同时伴随着一种荧光报告因子。使用这种工具可以消除需要独立测定来推断HNO产生的需要。

  DOI：

  10.1039/d2cc06134a
• 作为试剂：
  描述：

  苯硒酚 在 2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  硒醇可抵抗HNO的不可逆修饰

  摘要：

  一氧化氮（NO）作为哺乳动物细胞内源性产生的信号传导物种的发现，引起了对氮氧化物化学生物学研究的巨大兴趣。其中，硝酰氧基（氮杂酮，HNO）作为心血管疾病的治疗剂具有潜在的作用。HNO的已知靶标包括血红素/血红素蛋白和含硫醇/含硫醇的蛋白。最近，由于它们在氧化还原信号传导和细胞防御中的作用，硒醇和硒蛋白也被认为是HNO的其他潜在靶标。确实，如当前工作所确定，硒醇是HNO的目标。这样的反应似乎仅导致二硒化物产物的形成，其可以容易地还原成游离硒醇。该特征不同于HNO与硫醇/硫醇蛋白的反应。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.07.008

文献信息

• [EN] CONTROLLED HNO RELEASE THROUGH INTRAMOLECULAR CYCLIZATION-ELIMINATION<br/>[FR] LIBÉRATION DE HNO CONTRÔLÉE PAR CYCLISATION-ÉLIMINATION INTRAMOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014070919A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Protected HNO donors designed to undergo non-enzymatic release at neutral pH via an intramolecular cyclization-elimination are disclosed. The rate of cyclization, and therefore HNO release, can be controlled by substituents and chain length. Thus, biologically useful HNO donors having tunable HNO release rates are provided.

  设计的保护性HNO供体在中性pH下通过分子内环化-消除反应进行非酶释放。环化速率，因此HNO释放速率，可以通过取代基和链长进行控制。因此，提供了具有可调节HNO释放速率的生物学上有用的HNO供体。
• CONTROLLED HNO RELEASE THROUGH INTRAMOLECULAR CYCLIZATION-ELIMINATION
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150291519A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Protected HNO donors designed to undergo non-enzymatic release at neutral pH via an intramolecular cyclization-elimination are disclosed. The rate of cyclization, and therefore HNO release, can be controlled by substituents and chain length. Thus, biologically useful HNO donors having tunable HNO release rates are provided.

  本文披露了一种受保护的HNO供体，设计用于通过分子内环化-消除反应在中性pH下进行非酶释放。环化反应的速率，因此HNO的释放，可以通过取代基和链长来控制。因此，提供了具有可调HNO释放速率的生物学上有用的HNO供体。
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Johns Hopkins University School of Medicine

  公开号：EP2489350A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物可在生理条件下捐献硝酰（HNO），并可用于治疗和/或预防对硝酰治疗有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物可在生理条件下以可控速率释放 NHO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。
• 10.1039/d4ob00878b
  作者：Venkat Shivaji Ramarao、Solanke, Jayshree Nandkumar、Chatterjee, Rana、Gat, Savita、Dhayalan, Vasudevan、Dandela, Rambabu

  DOI：10.1039/d4ob00878b

  日期：——

  A simple and novel approach has been developed for the synthesis of sulfonamides from N-hydroxy sulfonamide. Notably, the iodine-tert-butyl hydroperoxide (TBHP) system efficiently promoted the sulfonylation reactions of N-hydroxy sulfonamides and amines via the oxidative cleavage of an S–N bond. A variety of aryl sulfonamides were prepared in moderate to good yields using readily available starting

  开发了一种简单而新颖的方法用于从N-羟基磺酰胺合成磺酰胺。值得注意的是，碘-叔丁基过氧化氢（TBHP）系统通过S-N键的氧化断裂有效促进了N-羟基磺酰胺和胺的磺酰化反应。使用易于获得的起始原料和生物质衍生的 2-MeTHF 溶剂，以中等至良好的收率制备了各种芳基磺酰胺。该方法具有无金属试剂、介质环境友好、试剂成本低、底物范围广、条件温和等优点。
• Piloty’s acid derivative with improved nitroxyl-releasing characteristics
  作者：Kazuyuki Aizawa、Hidehiko Nakagawa、Kazuya Matsuo、Kodai Kawai、Naoya Ieda、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.062

  日期：2013.4

  Recent studies have shown that nitroxyl (HNO) ((HNO)-H-1/(NO)-N-3 ), which is the one-electron-reduced form of nitric oxide (NO), has unique biological activities, especially in the cardiovascular system, and HNO-releasing agents may have therapeutic potential. Since few HNO donors are available for use under physiological conditions, we synthesized and evaluated a series of Piloty's acid (PA) derivatives and evaluated their HNO-releasing activity under physiological conditions. N-Hydroxy-2-nitrobenzenesulfonamide (17) was the most efficient HNO donor among our synthesized PA derivatives, including the lead compound, 2-bromo-N-hydroxybenzenesulfonamide (2). The high HNO-releasing activity is suggested to be due to electronic and steric effects. Compound 17 may be a useful tool for biological experiments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.