methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-3-amino-2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD24394489
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CMWWHIMPISTSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.69 g的产率得到3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Amino Esters and β-Lactams from Nitriles via Aldimine-Borane Complexes

  摘要：

  A one-pot synthesis of beta-amino esters has been achieved in 59-75% yield from aromatic and aliphatic nitrites via the condensation of the corresponding non-enolizable and enolizable aldimine-triethylborane complexes, respectively with methyl trimethylsilyl ketene acetals. Grignard-mediated lactamization of the intermediate beta-amino esters provides the corresponding beta-lactams in the same pot in 58-74% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)95
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-DISUBSTITUTED 3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了以下结构的化合物或其药用盐： 这些化合物可用于治疗炎症性和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US20190047947A1

文献信息

• Sodium Phenoxide−Phosphine Oxides as Extremely Active Lewis Base Catalysts for the Mukaiyama Aldol Reaction with Ketones
  作者：Manabu Hatano、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702052r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates catalyzed by sodium phenoxide-phosphine oxides as simple homogeneous Lewis base catalysts (0.5-10 mol %) was developed, which minimized competing retro-aldol reaction. For a variety of aromatic ketones and aldimines, aldol and Mannich-type products with an alpha-quaternary carbon center were obtained in good to

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• Derivatives of .beta.-aminopropionic acid with a fungicidal activity
  申请人：Isagro Ricerca Srl

  公开号：US05856311A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds based on derivatives of .beta.-aminopropionic acid having the general formula (I): ##STR1## The compounds having general formula (I) have a high antifungal activity.

  基于β-氨基丙酸衍生物的化合物具有一般公式（I）：##STR1## 具有一般公式（I）的化合物具有很高的抗真菌活性。