methyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (S)-indoline-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；(S)-Methyl indoline-2-carboxylate hydrochloride；methyl (2S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: FEJNUJIJMMGHMS-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride 在 锂硼氢 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-N-(ethoxycarbonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl compounds from some enolizable aldehydes

  摘要：

  2,2,2-Trifluoroethyldiphenylphosphine oxide [Ph2P(O)CH2CF3] (2) is known to give no Homer reaction product with enolizable aldehydes. We found, however, that some enolizable aldehydes such as N-Boc-pyrrolidine-2-aldehyde (9) gave the expected 3,3,3trifluoroprop-1-enyl compounds by reaction with 2. The products could be further transformed to some 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitrogen-containing heterocycles by using radical cyclization or Heck reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-吲哚啉-2-羧酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.1h， 以213 mg的产率得到methyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸助催化剂对电荷增强硫脲有机催化剂在 Friedel-Crafts 和 oxa-Pictet-Spengler 反应中活性和选择性的影响

  摘要：

  电荷增强的手性硫脲被用于吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应以及色氨酸和苯甲醛的 oxa-Pictet-Spengler 反应的有机催化。研究了亚化学计量的 Brønsted 酸性添加剂对反应转化率和这些转化的对映体比率的影响，并使用可变时间归一化动力学来探索这些物质在后一种反应机理中的作用，以阐明催化剂、助催化剂的反应顺序, 和试剂。提供了一种用于 oxa-Pictet-Spengler 环化的途径，该途径涉及匹配和不匹配的催化剂和助催化剂对以及后一种物质的非循环外消旋化。

  DOI：

  10.1002/poc.4321
• 作为试剂：
  描述：

  色醇 、 3-甲氧基苯甲醛 在 methyl (S)-indoline-2-carboxylate hydrochloride 、 1,1-dicyclooctyl-3-((1R,2R)-2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下直接形成氧代碳鎓离子：催化对映选择性 Oxa-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  两种催化剂，胺盐酸盐和双硫脲，协同作用，能够在温和条件下生成氧代碳鎓离子。胺催化剂产生具有足够亲电性的亚胺离子，以实现醇的 1,2-攻击。催化剂周转是通过胺消除并伴随形成氧代碳鎓中间体来实现的。双硫脲催化剂加速反应的所有步骤，并通过阴离子结合/离子对形成控制立体选择性。这一新概念被应用于色氨酸与醛的直接催化对映选择性 oxa-Pictet-Spengler 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05225

文献信息

• [EN] NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2010091150A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(CD)融合，其中杂环环是双环的或式(III)的化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(C)融合，其中杂环环是单环的。该发明提供了这些化合物的细胞毒性二聚体。该发明还提供了单体和二聚体的结合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。该发明还涉及使用该发明的化合物或结合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• [EN] BENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] BENZODIAZÉPINES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2013177481A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Conjugates which are pyrrolobenzodiazepine (PBD) molecules linked via the N10 position to cell binding agents, in particular antibodies and antibody fragments are disclosed, along with the use of the conjugates for treating proliferative diseases, including cancer. Compounds for making said conjugates are also disclosed.

  揭示了通过N10位置连接到细胞结合剂，特别是抗体和抗体片段的吡咯苯并二氮杂环丙啶（PBD）分子的共轭物，以及利用这些共轭物治疗增殖性疾病，包括癌症。还披露了制备这些共轭物的化合物。
• (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232788A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。
• (Substituted)Acyl dipeptidyl inhibitors of the ice/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmacueticals, Inc.

  公开号：US06242422B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，以及保护即将进行移植手术的器官。