(S)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-methyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-L-4-oxoproline；(2S)-1-methoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₉NO₅
• 分子量: 187.152
• InChiKey: HFFOQCDXTVWQBJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 L-羟基脯氨酸 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成4-氧代-L-脯氨酸衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及化学药物中间体制备方法领域，特别涉及一种合成4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物的方法，包括以下步骤：将L‑羟脯氨酸与氧化剂混合，得到混合物，使混合物反应，生成中间产物；在含有中间产物的溶液中添加氨基保护剂后，继续反应；然后进行淬灭反应，再经过酸化，萃取，分液，干燥，纯化，即得到4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物。本发明提供的合成4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物的方法，初级原料L‑羟脯氨酸成本低廉、易得到，整个合成步骤方便简单，易操作，生产过程没有采用重金属等有毒试剂，对环境友好，成本低廉，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104788353B

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of<i>cis</i>-4-Hydroxy-<scp>D</scp>-proline
  作者：Amy E. Sigmund、Wonpyo Hong、Rafael Shapiro、Robert DiCosimo

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<587::aid-adsc587>3.0.co;2-v

  日期：2001.8

  (S)-enantiomer of racemic 4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester with high enantioselectivity (> 99.5% ee at 51% conversion). Regioselective hydrogenation of the isolated (R)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester produced (2R,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester in 98% yield, and subsequent hydrolysis of the ester and N-(alkoxycarbonyl) groups produced

  南极念珠菌脂肪酶组分 B (CALB) 催化外消旋 4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的 (S)-对映异构体水解，具有高对映选择性（51% 转化率 > 99.5% ee）。分离的 (R)-4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的区域选择性氢化产生 (2R,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯，产率为 98%，随后水解酯和 N-(烷氧羰基) 基团以 98% 的产率和 96% 的 de 生成顺式-4-羟基-D-脯氨酸。4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸二甲酯的非对映体混合物也使用CALB进行拆分，以产生93至> 99.5%非对映体过量的顺式4-羟基-D-脯氨酸或反式-4-羟基-L-脯氨酸。
• US5928933A
  申请人：——

  公开号：US5928933A

  公开（公告）日：1999-07-27
• 一种合成4-氧代-L-脯氨酸衍生物的方法
  申请人：四川同晟氨基酸有限公司

  公开号：CN104788353B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及化学药物中间体制备方法领域，特别涉及一种合成4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物的方法，包括以下步骤：将L‑羟脯氨酸与氧化剂混合，得到混合物，使混合物反应，生成中间产物；在含有中间产物的溶液中添加氨基保护剂后，继续反应；然后进行淬灭反应，再经过酸化，萃取，分液，干燥，纯化，即得到4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物。本发明提供的合成4‑氧代‑L‑脯氨酸衍生物的方法，初级原料L‑羟脯氨酸成本低廉、易得到，整个合成步骤方便简单，易操作，生产过程没有采用重金属等有毒试剂，对环境友好，成本低廉，适合工业化生产。