3-bromo-2-formylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-formylbenzoic acid
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: VOVNLLRCBFAQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-formylbenzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-phenylpyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原-胺化-芳构化-Friedel-Crafts酰化级联反应轻松构建吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-ones和新型拓扑异构酶抑制剂的发现。

  摘要：

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03071h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-formylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原-胺化-芳构化-Friedel-Crafts酰化级联反应轻松构建吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-ones和新型拓扑异构酶抑制剂的发现。

  摘要：

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03071h

文献信息

• CYCLIC COMPOUND, PRODUCTION PROCESS THEREOF, RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION AND RESIST PATTERN FORMATION METHOD
  申请人：Takasuka Masaaki

  公开号：US20120282546A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Disclosed are: a cyclic compound which has high solubility in a safe solvent, is highly sensitive, enables the formation of a resist pattern having a good shape, and rarely causes resist pattern collapse; a process for producing the cyclic compound; a radiation-sensitive composition containing the cyclic compound; and a resist pattern formation method using the composition. Specifically disclosed are: a cyclic compound having a specific structure; a process for producing the cyclic compound; a radiation-sensitive composition containing the compound; and a resist pattern formation method using the composition.

  本发明涉及一种具有高溶解度、高灵敏度、能够形成良好形状的抗蚀图案，且很少引起抗蚀图案崩塌的环状化合物；一种制备该环状化合物的方法；一种含有该环状化合物的辐射敏感组合物；以及使用该组合物的抗蚀图案形成方法。具体揭示了一种具有特定结构的环状化合物，制备该环状化合物的方法，含有该化合物的辐射敏感组合物以及使用该组合物的抗蚀图案形成方法。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS HCN2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE HCN2
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2022185055A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein the substituents are defined in the specification. The compounds are hyperpolarisation activated cyclic-nucleotide modulated ion channel 2 (HCN2) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds for the treatment or prevention of medical conditions mediated by HCN2, including neuropathic pain.

  化合物的公式(I)及其药物可接受的盐：(I)其中取代基在规范中定义。这些化合物是超极化激活环核苷酸调节离子通道2 (HCN2)的抑制剂。此外还披露了包含这些化合物的制药组合物，并且这些化合物的用途包括治疗或预防由HCN2介导的医疗状况，包括神经病理性疼痛。
• <i>ortho-</i>Metalation of Unprotected 3-Bromo and 3-Chlorobenzoic Acids with Hindered Lithium Dialkylamides
  作者：Frédéric Gohier、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo026514t

  日期：2003.3.1

  Upon treatment of 3-chloro/bromobenzoic acids with hindered lithium dialkylamides (LDA or LTMP) at -50 degreesC, lithium 3-chloroibromo-2-lithiobenzoates are generated. These dianions can be trapped as such to afford after electrophilic quenching a variety of simple 2-substituted-3-chlorolbromobenzoic acids. The 3-bromo-2-lithiobenzoate is less stable than the corresponding 3-chloro derivative and partly eliminates lithium bromide, thus setting free lithium 2,3- and 3,4-dehydrobenzoates that can be intercepted in situ with the hindered base.
• An Efficient Entry to <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Selective Isoindolinones via an Organocatalytic Direct Mannich/Lactamization Sequence
  作者：Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Sivasankaran Dhanasekaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00676

  日期：2015.5.1

  An organocatalytic direct Mannich-lactamization sequence for the syntheses of pharmacologically important enantioenriched isoindolinones is reported. The method utilizes simple a-amino acids to deliver syn- and anti- selective isoindolinones with remarkably high enantioselectivity (up to >99% ee) in good to excellent yields and diastereomeric ratios. The overall sequence involves one C-C and two C-N bond forming events in one pot starting from inexpensive starting material.
• CYCLIC COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION, AND RESIST PATTERN FORMATION METHOD
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2505576B1

  公开（公告）日：2019-04-24