3,4-dibromo-3H-isobenzofuran-1-one | 879627-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3,4-Dibromoisobenzofuran-1(3H)-one；3,4-dibromo-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 879627-88-0
• 化学式: C₈H₄Br₂O₂
• 分子量: 291.927
• InChiKey: ZJNZHABOJVAWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-3H-isobenzofuran-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-(4-isopropylphenyl)pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原-胺化-芳构化-Friedel-Crafts酰化级联反应轻松构建吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-ones和新型拓扑异构酶抑制剂的发现。

  摘要：

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc03071h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性异硫脲催化 3-羟基苯酞的酰化动态动力学拆分用于对映选择性合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400382

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of 22-Hydroxyacuminatine
  作者：Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm051116e

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of 22-hydroxyacuminatine, a cytotoxic alkaloid isolated from Camptotheca acuminata, is reported. The key step in the synthesis involves the reaction of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline with a brominated phthalide to generate a substituted pentacyclic 12H-5,11a-diazadibenzo[b,h]fluoren-11-one intermediate. Despite its structural resemblance to camptothecin and luotonin A, a biological evaluation of 22-hydroxyacuminatine in a topoisomerase I-deficient cell line P388/CPT45 has confirmed that the observed cytotoxicity is not due to topoisomerase I inhibition, even though 22-hydroxyacuminatine has a hydroxyl group that can theoretically hydrogen bond to Asp533. This result is consistent with the hypothesis that pi-pi stacking is more important than hydrogen-bonding interactions in determining topoisomerase I inhibitor binding in the ternary cleavage complex.
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3649119B1

  公开（公告）日：2021-11-03
• Facile construction of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones via a redox-amination–aromatization–Friedel–Crafts acylation cascade reaction and discovery of novel topoisomerase inhibitors
  作者：Shanchao Wu、Na Liu、Guoqiang Dong、Lin Ma、Shengzheng Wang、Wencai Shi、Kun Fang、Shuqiang Chen、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6cc03071h

  日期：——

  An efficient redox-amination-aromatization-Friedel-Crafts acylation cascade process from trans-4-hydroxyproline and 2-formylbenzoic acids has been developed for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10(5H)-ones. Compound 3h was identified as a new potent dual topoisomerase I/II inhibitor.

  从反式-4-羟基脯氨酸和2-甲酰基苯甲酸开发了一种有效的氧化还原胺化芳构化Friedel-Crafts酰化级联方法，用于合成吡咯并[1,2-b]异喹啉-10（5H）-。化合物3h被鉴定为新型强效双重拓扑异构酶I / II抑制剂。
• 10.1002/cjoc.202400382
  作者：Hao, Zeyang、Lin, Wei、Yuan, Zi-Qi、Zhang, Wei、Li, Xin

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：——

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。