(1R,5S,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-<(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-7-ylthio>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-<(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-7-ylthio>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S,6S)-3-[[(6S,7aS)-2,3,3-trimethyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl]sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: XPTXFJRMJFKIFK-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-methoxycarbonyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 51.33h， 生成 (1R,5S,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-<(5S,7S)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-7-ylthio>-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0]octan-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯的合成和抗菌活性，第二部分

  摘要：

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methylcarbapenem Having a 1,3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety, Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Seung Chan Lee、Sung-Jin Park、In-Kyu Lee、Ki Hong Nam、Ki-Soo Lee、Bong-Young Chung、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<111::aid-ardp111>3.0.co;2-w

  日期：1999.4

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a 1,3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐4‐one moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria are tested and the effect of substituent on the bicyclic ring was investigated. A particular compound (11h) having aminoethyl group showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有 1,3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 4-one 部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对双环的影响。具有氨基乙基的特定化合物(11h)显示出最有效的抗菌活性。