(1R,2S)-1-(meta-hydroxyphenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(meta-hydroxyphenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
• 英文别名: Benzyl N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-(3-hydroxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: CRKAMWYOFKCIQK-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(meta-hydroxyphenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到[11C]-m-hydroxyephedrine
  参考文献：
  名称：

  间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 立体异构体的合成和碳 11 标记

  摘要：

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  间羟胺 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1R,2S)-1-(meta-hydroxyphenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 立体异构体的合成和碳 11 标记

  摘要：

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#

文献信息

• VAN, DORT MARCIAN E.;GILDERSLEEVE, DAVID L.;WIELAND, DONALD M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 831-840
  作者：VAN, DORT MARCIAN E.、GILDERSLEEVE, DAVID L.、WIELAND, DONALD M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and carbon‐11 labeling of the stereoisomers of <i>meta</i> ‐hydroxyephedrine (HED) and <i>meta</i> ‐hydroxypseudoephedrine (HPED)
  作者：Marcian E. Van Dort、Louis Tluczek

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#

  日期：2000.5

  The synthesis of the four stereoisomers of carbon-11 labeled meta-hydroxyephedrine (HED) and meta-hydroxypseudoephedrine (HPED) was undertaken for evaluation of their in vivo kinetic behavior. The stereoisomers of HED and HPED were synthesized by conversion of their respective enantiomerically-pure, normethyl precursors (meta-hydroxyphenylpropanolamine stereoisomers) to the carbamate derivatives and

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.