p-sulfonatothiacalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: p-sulfonatothiacalix[4]arene
• 英文别名: Sulfonato-thiacalix[4]arene；25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetrasulfonic acid
• 化学式: C₂₄H₁₆O₁₆S₈
• 分子量: 816.909
• InChiKey: RUNCKYHXTXCYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 6G 、 p-sulfonatothiacalix[4]arene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  罗丹明6G在对-磺基杯[ n ]芳烃中的包裹：NMR，光物理行为和生物学活性†

  摘要：

  若丹明6G（Rh6G）的包合配合物中染料p -sulfonatocalix [4]芳烃（SCX4），p -sulfonatothiacalix [4]芳烃（TSCX4），p -sulfonatocalix [6]芳烃（SCX6）主机已经使用特征1 H NMR，2D NMR NOESY，红外，荧光实验和扫描电子显微镜分析。包合物表明SCX n（n（＝ 4和​​6）或TSCX4，其酯官能度沿着将大环主体的两个相邻的磺基基团平分的方向突出到空腔外部；通过密度泛函理论得到证实的推论。限制在配合物主体腔内的Rh6G芳族质子在所测NMR光谱中显示出被屏蔽的信号。包合物的形成已通过2D NMR NOESY实验证实。荧光实验表明，SCX6复合物的猝灭常数比SCX4和TSCX4复合物的猝灭常数大约10 4倍。生物活性测量结果进一步表明，Rh6G⊂SCX4复合物具有显着的抗增殖和抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra23614f

文献信息

• p-Sulfonatocalixarene versus p-thiasulfonatocalixarene: encapsulation of tenofovir disoproxil fumarate and implications to ESI-MS, HPLC, NMR, DFT and anti-MRSA activities
  作者：Asmita B. Jarange、Sanhita V. Patil、Dipalee D. Malkhede、Shreya M. Deodhar、Vinod S. Nandre、Sulakshana V. Athare、Kisan M. Kodam、Shridhar P. Gejji

  DOI：10.1007/s10847-020-01022-w

  日期：2021.2

  interactions between adenine protons and the hydroxyl as well as methylene protons of the macrocycle. The measured 1H NMR spectra thus reveal large upfield signals (δ 8.35, 8.48 ppm) for adenine protons of the SCX4 complex. On the other hand, the partial encapsulation of TDF in TSCX4 reflects in the deshielding of hydroxyl protons in the measured 1H NMR spectra. The characteristic C=N and SO stretching vibrations

  富马酸替诺福韦二吡呋酯 (TDF) 与对磺基杯[4] 芳烃 (SCX4) 和对磺基硫代杯[4] 芳烃 (TSCX4) 大环化合物的包合物通过一系列实验进行表征，包括 1H NMR、NOESY、HPLC、 HRMS、FT-IR 和 PXRD 结合密度泛函理论。TDF 在 SCX4 和 TSCX4 大环中的封装导致 1:1 复合物，这些复合物超过 1:2 或 1:3 化学计量，表现出不同的结构特征。伴随络合的结晶度损失确定大环内包含客体。将复合物的 13C NMR 谱与单个主体的测量进行比较，可以确定 SCX4 在这些复合物中的锥体构象，如处于游离状态。已经证明 TDF 客体深入 SCX4 的腔内，促进腺嘌呤质子与羟基以及大环的亚甲基质子之间的氢键相互作用。因此，测量的 1 H NMR 光谱揭示了 SCX4 复​​合物的腺嘌呤质子的大场信号（δ 8.35，8.48 ppm）。另一方面，TDF 在
• Exploring inclusion complexes of amino acids with p-sulfonatothiacalix[4]arene by experimental and computational approach
  作者：Pranish Bomzan、Niloy Roy、Biswajit Ghosh、Mahendra Nath Roy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133981

  日期：2023.1
• Heterometallic Co ^III –Ln ^III (Ln = Gd, Tb, Dy) Complexes on a <i>p</i> ‐Sulfonatothiacalix[4]arene Platform Exhibiting Redox‐Switchable Metal‐to‐Metal Energy Transfer
  作者：Viktoriya Skripacheva、Asiya Mustafina、Nataliya Rusakova、Vitaliy Yanilkin、Nataliya Nastapova、Rustem Amirov、Vladimir Burilov、Rustem Zairov、Svetlana Kost、Svetlana Solovieva、Yuriy Korovin、Igor Antipin、Alexander Konovalov

  DOI：10.1002/ejic.200800527

  日期：2008.9

  AbstractNuclear magnetic relaxation along with pH metric data have been used to reveal pH‐dependent heterometallic CoIII–LnIII (Ln = Gd, Tb, and Dy) complex formation on a p‐sulfonatothiacalix[4]arene (TCAS) platform in aqueous solution. The previously obtained 1D and 2D 1H NMR spectroscopic and X‐ray data prove the outer sphere binding of the CoIII block with the upper rim of TCAS, whereas the LnIII ion is coordinated with the phenolate groups of the lower rim of TCAS. The inclusive outer‐sphere binding of CoIII tris(dipyridyl) and tris(ethylendiaminate) complexes with the upper rim of TCAS favors binding of the inner‐sphere lanthanide ions through the lower rim of TCAS, whereas noninclusive binding of CoIII bis(histidinate) provides no effect on the binding of lanthanide ions. The emission properties of [Co(dipy)3]3+–LnIII (Ln = Gd, Tb, Dy) complexes indicate the quenching of 4f luminescence by the 3d block. This quenching can be switched off by electrochemical CoIII/CoII reduction with further switching on by reoxidation. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Encapsulation of rhodamine-6G within p-sulfonatocalix[n]arenes: NMR, photophysical behaviour and biological activities
  作者：Sanhita V. Patil、Sulakshana V. Athare、Ashok Jagtap、Kisan M. Kodam、Shridhar P. Gejji、Dipalee D. Malkhede

  DOI：10.1039/c6ra23614f

  日期：——

  inference that has been corroborated through the density functional theory. The aromatic protons of Rh6G confined within the host cavity of the complex reveal shielded signals in the measured NMR spectra. The formation of inclusion complexes has been confirmed through 2D NMR NOESY experiments. Fluorescence experiments demonstrated that the quenching constant of the SCX6 complex was ∼104 times larger than

  若丹明6G（Rh6G）的包合配合物中染料p -sulfonatocalix [4]芳烃（SCX4），p -sulfonatothiacalix [4]芳烃（TSCX4），p -sulfonatocalix [6]芳烃（SCX6）主机已经使用特征1 H NMR，2D NMR NOESY，红外，荧光实验和扫描电子显微镜分析。包合物表明SCX n（n（＝ 4和​​6）或TSCX4，其酯官能度沿着将大环主体的两个相邻的磺基基团平分的方向突出到空腔外部；通过密度泛函理论得到证实的推论。限制在配合物主体腔内的Rh6G芳族质子在所测NMR光谱中显示出被屏蔽的信号。包合物的形成已通过2D NMR NOESY实验证实。荧光实验表明，SCX6复合物的猝灭常数比SCX4和TSCX4复合物的猝灭常数大约10 4倍。生物活性测量结果进一步表明，Rh6G⊂SCX4复合物具有显着的抗增殖和抗菌活性。