(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
• 英文别名: Docosahexaenoyl Serinol
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃
• 分子量: 401.59
• InChiKey: WLQISWHMHISXMV-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 丝氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
  参考文献：
  名称：

  鱼油衍生物的体外与体内抗过敏活性的构效关系。

  摘要：

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00994

文献信息

• One-pot synthesis of polyunsaturated fatty acid amides with anti-proliferative properties
  作者：Hugo Tremblay、Catherine St-Georges、Marc-André Legault、Caroline Morin、Samuel Fortin、Eric Marsault

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.084

  日期：2014.12

  A one-pot environmentally friendly transamidation of ω-3 fatty acid ethyl esters to amides and mono- or diacylglycerols was investigated via the use of a polymer-supported lipase. The method was used to synthesize a library of fatty acid monoglyceryl esters and amides. These new derivatives were found to have potent growth inhibition effects against A549 lung cancer cells.

  通过使用聚合物支持的脂肪酶，研究了一锅环保的ω-3脂肪酸乙酯向酰胺和单或二酰基甘油的氨基转移。该方法用于合成脂肪酸单甘油酯和酰胺的文库。发现这些新的衍生物对A549肺癌细胞具有有效的生长抑制作用。