14S-hydroperoxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14S-hydroperoxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid
• 英文别名: 14S-HpDHA；(4Z,7Z,10Z,12E,14S,16Z,19Z)-14-hydroperoxydocosa-4,7,10,12,16,19-hexaenoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: OAGAUECBCOAGOL-OUKOMXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14S-hydroperoxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 14(S)-羟基二十二碳六烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSITIONS À BASE D'ACIDE 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAÉNOÏQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010033509A3
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 porcine 12-lipooxygenase 作用下， 生成 14S-hydroperoxydocosa-4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  [FR] COMPOSITIONS À BASE D'ACIDE 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAÉNOÏQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010033509A3

文献信息

• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3037401A2

  公开（公告）日：2016-06-29

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• 14-hydroxy-docosahexaenoic acid compounds
  申请人：The Brigham And Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10233167B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogs, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• Compositions comprising omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE and methods of using same
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US10653703B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to a polyunsaturated fatty acid composition comprising Omega-3 fatty acids, 17-HDHA and 18-HEPE. The composition can furthermore comprise DPA and/or an acceptable carrier and can be present in a capsule or other suitable dosage unit. The invention also relates to the process of obtaining the composition and methods for using same.

  本发明涉及一种多不饱和脂肪酸组合物，该组合物由 Omega-3 脂肪酸、17-HDHA 和 18-HEPE 组成。该组合物还可进一步包含 DPA 和/或可接受的载体，并可以胶囊或其他合适的剂量单位形式存在。本发明还涉及获得该组合物的过程以及使用该组合物的方法。
• Cysteinyl-proresolving mediators that promote resolution of infection and organ protection
  申请人：THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL

  公开号：US11135228B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  A family of bioactive compounds identified in self-resolving inflammatory exudates is disclosed. The compounds give UV chromophores characteristics of a conjugated triene double bond system coupled to an auxochrome allylic to the triene. Further elucidation of the compounds reveals that they have an oxylipin backbone conjugated to a peptide or amino acid moiety via an auxochrome. In some embodiments the auxochrome is sulfur. However, the auxochrome may be NH, CH2 or O. The compounds have potent bioactivity, in vitro, and, in vivo, including promoting resolution of infection, stimulating macrophage phagocytosis of bacteria; protecting tissues from neutrophil mediated damage, promoting tissue repair and regeneration and preventing or limiting second organ reflow/reperfusion damage.

  本研究揭示了在自溶性炎性渗出物中发现的一系列生物活性化合物。这些化合物的紫外发色团具有共轭三烯双键系统的特征，并与三烯的烯丙基辅助色素相耦合。对这些化合物的进一步阐释表明，它们具有通过辅助色素与肽或氨基酸分子共轭的氧化脂素骨架。在某些实施方案中，辅助色素是硫。这些化合物在体外和体内具有强大的生物活性，包括促进感染的解决，刺激巨噬细胞吞噬细菌；保护组织免受中性粒细胞介导的损伤，促进组织修复和再生，防止或限制第二器官回流/再灌注损伤。
• 7,14-DIHYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP2344441B1

  公开（公告）日：2016-02-17