calcium (3S,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: calcium (3S,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: (3S,5S)-atorvastatin calcium；atorvastatin calcium；Atorvastatin；calcium;(3S,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• 化学式: 2C₃₃H₃₄FN₂O₅*Ca
• 分子量: 1155.36
• InChiKey: DYJKAHNDTTZSNX-WMXJXTQLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismuth(III) nitrate 、 calcium (3S,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 tris{[R-(R*,R*)]-2-(4-fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)-carbonyl]-1H-pyrrole-1-heptanoic acid} bismuth salt
  参考文献：
  名称：

  WO2005/14541

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 calcium (3S,5S)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PROVIDING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ATORVASTATIN.
  [FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE L'ATORVASTATINE.

  摘要：

  这项发明涉及药物化学领域，具体而言，涉及提供阿托伐他汀合成中间体的方法，阿托伐他汀是HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。提供了一种提供具有化学式（I）或其药用可接受的盐、酯、酰胺或立体异构体的化合物的过程，包括在单一反应混合物中通过4组分Ugi反应反应化合物A、化合物B、化合物C和化合物D。

  公开号：

  WO2016122325A1

文献信息

• Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin
  作者：Jan Stach、Jaroslav Havlíček、Lukáš Plaček、Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc20080229

  日期：——

  Synthesis of some impurities and/or degradation products of atorvastatin, calcium (3R,5R)-7- [2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate, is described. These include its desfluoro analog, the corresponding (3S,5S)- and (3S,5R)-epimers, atorvastatin lactone, and some other potential impurities. The synthesized compounds as well as the corresponding intermediates were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。
• 一种阿托伐他汀缩合物中间体的拆分方法
  申请人：北京嘉林药业股份有限公司

  公开号：CN106478591B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一种阿托伐他汀“缩合物”中间体的拆分方法，所述方法，包括如下步骤：步骤1，取缩合物的顺反异构体混合物，以异丙醇为溶剂加热将其溶解，步骤2，趁热过滤除去少量不溶物，再向滤液中加入异丙醇，加热溶解，步骤3，搅拌下使溶液自然冷却到室温，有固体析出，过滤收集固体，干燥后得类白色固体为(3S,5S)‑缩合物，步骤4，将步骤3过滤后的滤液浓缩，搅拌下析晶，过滤收集沉淀，干燥后得浅黄色固体为(3R,5S)‑缩合物。
• [EN] METHODS FOR PROVIDING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ATORVASTATIN.<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE L'ATORVASTATINE.
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2016122325A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, In particular, it relates to methods for providing intermediates in the synthesis of Atorvastatin, a competitive inhibitor of HMG-Co A reductase. Provided is a process for providing a compound having a Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or stereoisomer thereof, comprising reacting in a 4 component Ugi-reaction in a single reaction mixture the compounds of formula A, formula B, formula C and formula D.

  这项发明涉及药物化学领域，具体而言，涉及提供阿托伐他汀合成中间体的方法，阿托伐他汀是HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。提供了一种提供具有化学式（I）或其药用可接受的盐、酯、酰胺或立体异构体的化合物的过程，包括在单一反应混合物中通过4组分Ugi反应反应化合物A、化合物B、化合物C和化合物D。
• WO2005/14541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——