N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N,N-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)-cyclohexylamine；N,N-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)cyclohexylamine；N,N-bis[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]cyclohexanamine
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅
• 分子量: 315.462
• InChiKey: BUFOHUXVVLVRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)cyclohexanamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含N'-环己基取代的N，N-双吡唑基配体的四面体锌（II）和三角双锥型镉（II）配合物的合成与结构表征

  摘要：

  摘要基于双（吡唑基）的配体L1和L2，其中L1为N，N-双（（1H-吡唑-1-基）甲基）环己胺，L2为N，N-双（（3,5-二甲基- 1H-吡唑-1-基）甲基）环己胺分别与[ZnCl2]和[CdBr2·4H2O]反应，生成单核[LnMX2]（Ln = L1和L2； M = Zn，X = Cl； M = Cd，X = Br）络合物，收率高，纯度高。合成的配合物通过光谱和X射线晶体学表征。最好将4坐标[L1ZnCl2]的分子结构描述为扭曲的四面体，而5坐标[L1CdBr2]和[L2CdBr2]表现出扭曲的三角双锥体几何形状，涉及金属中心。[L1ZnCl2]在活性为4的改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下，对于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合反应显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.07.012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Tridentate bipyrazole compounds with a side-arm as a new class of antitumor agents

  摘要：

  通过一步法合成且产率良好的八个具有不同侧臂的三齿双吡唑衍生物。利用MTT比色法测定产物对三类肿瘤细胞系的细胞毒活性——人乳腺癌细胞系MDA-MB-231、人前列腺癌细胞系PC3和人结直肠癌细胞系LoVo。结构-活性关系反映了取代药物的影响。在该系列中，有两种化合物对LoVo细胞系显示出显著的体外抗增殖活性，IC50值分别为2.6至2.7 μg ml−1。根据Lipinski规则，所有化合物都具有适合药物的特征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0993-z

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF NEW NITROGEN DONOR CONTAINING TRIPODS UNDER MICROWAVE IRRADIATION AND WITHOUT SOLVENT
  作者：Rachid Touzani、Abdelkrim Ramdani、Taibi Ben-Hadda、Sghir El Kadiri、Olivier Maury、Hubert Le Bozec、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1081/scc-100104040

  日期：2001.1

  Five new N,N-bis(pyrazole-1-yl-methyl) alkylamines have been prepared in one step by condensation of two equivalents of 1-(hydroxymethyl)-3,5-disubstituted pyrazoles with a series of primary amines. This reaction is carried out under microwave irradiation (60 W) in the absence of solvent for 20 m and affords high yields (75–90%) of mixed nitrogen donor tripodal molecules.

  通过将两当量的 1-(羟甲基)-3,5-二取代吡唑与一系列伯胺缩合，一步制备了五种新的 N,N-双(吡唑-1-基-甲基)烷基胺。该反应在微波辐射 (60 W) 下在没​​有溶剂的情况下进行 20 m，并提供高产率 (75-90%) 的混合氮供体三足分子。
• Synthesis and enzyme inhibitory activities of some new pyrazole-based heterocyclic compounds
  作者：Tariq Harit、Fouad Malek、Brahim El Bali、Ajmal Khan、Kourosh Dalvandi、Bishnu P. Marasini、Shagufta Noreen、Rizwana Malik、Sadia Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s00044-011-9804-0

  日期：2012.10

  Three tridentate N,N-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)-1-hydroxy-2-aminoethane (2), N,N-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl)-cyclohexylamine (3) and 2-[bis(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-ylmethyl)amino]ethan-1-ol (4) are synthesized and spectroscopically characterized together with 1-hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazole (1). These have been tested in inhibitory activities against various hyperactive enzymes like urease, beta-glucuronidase, phosphodiesterase, alpha-chymotrypsin, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Compounds 1, 2 and 3 were found to be selective inhibitors of urease. Compound 4 was found to be selective inhibitor of butyrylcholinesterase. The nature of the junction between pyrazoles cycles determined the activities of these tripods. While the tripods are inactive towards urease or glucuronidase, they turn to be selective towards butyrylcholinesterase.