2-ethyl-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-ethyl-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2-Ethyl-2,3,4-trimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: ZHNKTRFSMWATTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-戊酮 在 4-磺酰杯[4]芳烃 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-ethyl-2,3,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-苯二胺和酮合成1,5-苯并二氮杂novel的新型催化剂的设计：NH 2 -MIL-101（Al）作为基于杯[4]芳烃的集成结构材料，用于催化材料

  摘要：

  通过对-磺砜杯[4]芳烃（K-SO 3 H）和对-叔丁基硫代杯[4]芳烃（Ks ）的包封合成了新型纳米多孔复合材料（MIL / K-SO 3 H和MIL / Ks-CN）。-CN）在2-氨基对苯二甲酸铝（III）金属有机骨架（NH 2 -MIL-101（Al））型腔中分别具有强（SO 3 H）和弱（CN）酸性功能。MIL / K-SO 3 H和MIL / Ks-CN材料是通过微波辅助一步合成原位制备的，然后装瓶装船方法。根据综合研究，复合材料的结构特性，形态和粒径取决于嵌入的杯[4]芳烃分子的类型。研究了MIL / K-SO 3 H和MIL / Ks-CN复合材料在由1,2-苯二胺和酮（丙酮，苯乙酮，甲基乙基酮）合成具有生理活性的1,5-苯并二氮杂s中的催化性能。发现它们的催化活性可以通过表面酸度来调节，该酸度取决于杯[4]芳烃的芳烃“碗”中的功能性取代基与NH 2 -MIL-的有机连接基中的NH

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.10.035

文献信息

• Metal-organic frameworks as efficient catalytic systems for the synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones
  作者：M.N. Timofeeva、V.N. Panchenko、S.A. Prikhod'ko、A.B. Ayupov、Yu.V. Larichev、Nazmul Abedin Khan、Sung Hwa Jhung

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.009

  日期：2017.10

  Benzodiazepines and their derivatives are a very important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds with biological activity that are widely used in medicine. In this study, we demonstrated synthesis of 1,5-benzodiazepines from 1,2-phenylenediamine and ketones (acetone, cyclohexanone, acetophenone, methyl ethyl ketone) in the presence of isostructural porous metal-benzenetricarboxylates

  苯二氮卓类及其衍生物是一类非常重要的具有生物学活性的含氮杂环化合物，已广泛用于医学中。在这项研究中，我们证明了在存在MIL-100（M）族的等结构多孔金属-苯三羧酸盐的情况下，由1,2-苯二胺和酮（丙酮，环己酮，苯乙酮，甲乙酮）合成1,5-苯并二氮杂卓（M：V 3+，Al 3+，Fe 3+和Cr 3+）和三个多孔铝均聚物Al-BTC（MIL-96（Al），MIL-100（Al）和MIL-110（Al））。催化，理论和物理化学方法的结合表明，1,5-苯并二氮杂pine的反应速率和产率受金属离子类型和活性位点可及性的调节。在存在MIL-100（M）的情况下1,5-苯并二氮杂卓的产率与HY，H-ZSM-5，β-沸石和堇青石等沸石相当。
• An Organocatalyzed and Ultrasound Accelerated Expeditious Synthetic Route to 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1179

  日期：2011.4.20

  In the present work, successful implementation of ultrasound irradiations for the rapid synthesis of 1,5benzodiazepine derivatives under solvent-free conditions is demonstrated. Use of a novel catalyst i.e. camphor sulphonic acid in combination with ultrasound technique is reported for the first time. Comparative study for the synthesis of 1,5-benzodiazepines using conventional as well as ultrasonication

  在目前的工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐照以快速合成 1,5 苯二氮卓衍生物。首次报道了与超声技术结合使用的新型催化剂，即樟脑磺酸。讨论了使用常规法和超声法合成 1,5-苯二氮卓类药物的比较研究。
• Microwave-Assisted, Solvent Free Preparation of 1,5-Benzodiazepine Derivatives Using Nanomagnetic-Supported Sulfonic Acid as a Recyclable and Heterogeneous Catalyst
  作者：Ali Amoozadeh、Masoumeh Malmir、Nadia Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.3184/174751915x14473291357176

  日期：2015.12

  A new preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives has been achieved in good to excellent yields by the condensation of o-phenylenediamine with a variety of ketones employing nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H as catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions. Recyclable nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H provided high reactivity and was easily separated from the reaction mixture by using an external magnet. The advantages offered by this method are based on the principles of ‘green chemistry’: a facile and rapid reaction, no solvent, easy separation of products and good to excellent yields..

  在微波辐照和无溶剂条件下，以纳米-γ-Fe2O3-SO3H 为催化剂，通过邻苯二胺与多种酮的缩合，制备出了一种新的 1,5-苯并二氮杂卓衍生物，收率从良好到极佳。可回收的纳米-γ-Fe2O3-SO3H 具有很高的反应活性，利用外部磁铁很容易从反应混合物中分离出来。这种方法的优点是基于 "绿色化学 "的原则：反应简便快速、无需溶剂、产物易于分离以及良好甚至极佳的产率。
• Efficient Synthesis of 1,5‐Benzodiazepine Derivatives by Ytterbium Trichloride–Catalyzed Condensation of <i>o</i>‐Phenylenediamine and Ketones
  作者：Jianting Wu、Fan Xu、Zhuqing Zhou、Qi Shen

  DOI：10.1080/00397910500383527

  日期：2006.3.1

  Abstract 1,5‐Benzodiazepines are synthesized in good to excellent yields by ytterbium trichloride (YbCl3)–catalyzed condensation of o‐phenylenediamine and ketones under mild and solvent‐free conditions. The Lewis acid–type catalyst, ytterbium trichloride, is found to be water stable and reusable.

  摘要 通过三氯化镱 (YbCl3) 催化邻苯二胺和酮在温和无溶剂条件下缩合，合成了 1,5-苯二氮卓类药物，收率良好。路易斯酸型催化剂，三氯化镱，被发现是水稳定和可重复使用的。
• Sulfamic acid: An efficient and green catalyst for synthesis of 1,5-benzodiazepines under solvent-free conditions
  作者：Min Xia、Yue-dong Lu

  DOI：10.1002/hc.20305

  日期：2007.5

  It is described that sulfamic acid can be utilized as an effective and green catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines in high yields from the solvent-free condensation of o-phenylenediamine (1) and ketones (2). © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:354–358, 2007; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20305

  据描述，氨基磺酸可用作一种有效的绿色催化剂，用于从邻苯二胺 (1) 和酮 (2) 的无溶剂缩合中以高收率合成 1,5-苯二氮卓类。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:354–358, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20305