1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyroglutamic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: KQWFYXTUHKBWBZ-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyroglutamic acid 以75%的产率得到咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-benzyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812

文献信息

• A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acid. Facile synthesis of baclofen and chlorpheg
  作者：Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01278-4

  日期：2003.7

  A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acids via stepwise [3+2] annulation and desulfonated hydrolysis is reported. Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various beta-functional groups of (Z)-2-bromoacrylates yielded three contiguous chiral centers on the polysubstituted pyroglutamates system with trans-trans orientation in a one-pot synthesis. This facile strategy was used to synthesize amino acid derivatives baclofen and chlorpheg. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (±)-Rolipram
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Nein-Chen Chang

  DOI：10.3987/com-03-9812

  日期：——