(R)-methyl 3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)-phenoxy)propylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)-phenoxy)propylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(3R)-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 353.341
• InChiKey: TWDAYZRLAWEZST-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)-phenoxy)propylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应：（R）-氟西汀的简明不对称合成

  摘要：

  描述了芳族醛和硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应。包含（R，R）-Ph-BPE / [Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Li（OC 6 H 4 - p -OMe）的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂有效地促进了标题反应，通过铜（I）和硫代酰胺的软-软相互作用原位产生活性硫代酰胺烯醇而触发。将醛醇缩合产物转化为（R）-氟西汀，一种抗抑郁剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-methyl 3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)-phenoxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯正氟西汀和氟西汀的不对称二羟基化途径

  摘要：

  （R）-去氟西汀1和（R）-氟西汀2的有效，实用的不对称合成已经实现。合成策略的特征是通向通用构件1，3-氨基醇9的Sharpless不对称二羟基化（SAD）路线，从中可以合成（R）-去氟西汀，（R）-氟西汀和其他相关类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00842-0

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation route to (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Upadhyay、Rajesh Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.005

  日期：2004.12

  An efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)-isoprenaline, (R)-norfluoxetine and (R)-fluoxetine is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.