2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde hydrate | 80352-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde hydrate
• 英文别名: 4-bromobenzoylformaldehyde hydrate；p-bromophenylglyoxal monohydrate；4-Bromophenylglyoxal hydrate；2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde;hydrate
• CAS: 80352-42-7
• 化学式: C₈H₅BrO₂*H₂O
• 分子量: 231.046
• InChiKey: IOONPDHKLYFDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°C
• 沸点：
  340.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

应用

4-溴苯基水合乙二醛可用作医药合成中间体，可通过4-溴苯甲基酮与二氧化硒发生反应制备。

制备

将1,4-二恶烷（6 mL）和水（0.4 mL）的混合物中悬浮二氧化硒（1390 mg，1.25 mmol），加入5.0 mmol 4-溴苯甲基酮，在微波辐射下于100°C保持15分钟。冷却至室温后，过滤除去二氧化硒，并用20 mL甲醇洗涤。将有机滤液减压浓缩，然后在35 mL沸水中搅拌并热过滤以去除不溶物。含水滤液冷却至冰点，得到芳基乙二醛一水合物的晶体，在真空下过滤收集，用冷水洗涤并在干燥器中干燥后得到4-溴苯基水合乙二醛（白色粉末，收率82%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde hydrate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(3-methyl-2-indolyl)-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-(3-甲基-2-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生 物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1-芳基-2-(3-甲基-2-吲哚基)-1，2-乙二酮衍生物的合成方法，能够在有机溶剂中，直接制备目标产物。该方法采用3-甲基吲哚(II)和R1(R2)-取代苯甲酰甲醛水合物(III)为原料，在有机溶剂中，于60-140℃条件下，经6-9小时，进行酰基化反应，反应式为：得到1-芳基-2-(3-甲基-2-吲哚基)-1，2-乙二酮衍生物(I)反应液。本发明无需任何金属催化剂，在有机溶剂中，R1(R2)-取代苯甲酰甲醛水合物为酰基化试剂，直接与3-甲基吲哚进行酰基化反应，体系不需要加入其它氧化剂或添加剂，反应条件较为温和，选择性好，收率高，成本低。

  公开号：

  CN104230784B

文献信息

• 一种1,2-二酮类咪唑杂环化合物的合成方法 及应用
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN109776529B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属有机化学领域，具体涉及一种1,2‑二酮类咪唑杂环化合物的合成方法，其特征在于：该化合物具有以下结构，是在不添加任何催化剂和添加剂的条件下，以二甲苯作为溶剂，将咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和苯基乙二醛类水合物在反应瓶内发生反应得到的；该合成方案在不添加任何催化剂的条件下通过双C‑H键活化的方式实现了C‑C键的直接构建；该合成方案不使用卤化或者提前活化的底物，具有绿色环保，反应条件温和，反应效率高，原子经济性好等优点。药物活性测试评价结果表明，一些杂环化合物具有较好药物活性。这将对我国新型1,2‑二酮类咪唑杂环化合物分子骨架药物的研究提供帮助。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with α-carbonyl aldehydes: An expedient approach toward ynediones
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.005

  日期：2019.8

  An efficient and mild one-pot approach for copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of α-carbonyl aldehydes with terminal alkynes toward ynediones has been developed. Moreover, a variety of ynediones were constructed under the optimized reaction conditions, and a plausible mechanism was presented based on a series of control experiments.

  已开发出一种高效温和的一锅法，用于铜催化α-羰基醛与末端炔烃向乙二酮的需氧氧化偶联。此外，在优化的反应条件下构建了多种二炔，并基于一系列对照实验提出了合理的机理。
• 一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112979523A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。
• The Reaction of 1,1-Dimethyl-1-Phenacylhydrazinium Bromide with Aqueous Sodium Hydroxide
  作者：Kunio Kano、Jean-Pierre Anselme

  DOI：10.1246/bcsj.57.905

  日期：1984.3

  The reaction of 1,1-dimethyl-1-phenacylhydrazinium bromide with 1 M aqueous sodium hydroxide give benzoic acid, 3-phenyl-1-methylpyrazole, 5-benzoyl-3-phenyl-1-methylpyrazole, and benzonitrile as the major components; the expected product, 2-benzoyl-5-phenylimidazole was formed in only small amounts. Mechanisms to rationalize the formation of the major products are discussed.

  1,1-二甲基-1-苯甲酰肼溴化物与1M氢氧化钠水溶液反应得到苯甲酸、3-苯基-1-甲基吡唑、5-苯甲酰基-3-苯基-1-甲基吡唑和苯甲腈作为主要成分；预期的产物 2-苯甲酰基-5-苯基咪唑仅生成少量。讨论了使主要产品形成合理化的机制。
• VASILEV, G. N.;GEORGIEV, G. M.
  作者：VASILEV, G. N.、GEORGIEV, G. M.

  DOI：——

  日期：——