4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-butyric acid | 41790-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)butanoic acid；4-(2,3-dioxoindol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 41790-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD08087431
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IXGQJZVJHWYMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-butyric acid 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALIEV N. A.; AXMAD XASAN EH. I.; ABDUSAMATOV A., UZB. XIM. ZH. AN UZSSR, TASHKENT, 1978 (RUKOPIS DEP. V VINITI 16 YANV. 19+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-1-isatin)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Development and evaluation of novel artemisinin-isatin hybrids with potential anti-leukemic cytotoxicity

  摘要：

  设计、合成并筛选了 21 种新型酯系青蒿素-靛红杂交化合物，这些化合物对人类髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人类急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF-CEM）以及正常人类外周血单核细胞（PBMCs）具有细胞毒性、和 K562/ADR 等人类急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF-CEM）以及正常人类外周血单核细胞（PBMCs）的细胞毒性进行了筛选（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验）。此外，还讨论了结构-活性关系（SARs），以便进一步合理设计更有效的候选化合物。初步结果显示，大多数酯系青蒿素-靛红杂交化合物（IC50：0.32-29.35 µM）对 CCRF-CEM 细胞具有良好的活性，其中一些（IC50：1.23-49.84 µM）对 K562 和 K562/ADR 人类髓系白血病细胞株也有活性。其中，杂交 7d（IC50：0.32、2.67 和 1.23 µM）不仅对三种测试的白血病细胞株具有极强的活性和极佳的安全性和选择性，而且还显示出良好的药代动力学特性。因此，杂交 7d 可被视为开发新型抗白血病药物的潜在先导分子，对正常人体细胞的不良影响极小。

  DOI：

  10.3389/fonc.2023.1112369

文献信息

• Novel ester tethered dihydroartemisinin‐3‐(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids as potential anti‐breast cancer agents: Synthesis, in vitro cytotoxicity and structure–activity relationship
  作者：Shaohuan Liu、Shu Wang、Dan Xu、Bowen Pan、Linzhi Chen、Shijia Zhao、Zhi Xu、Wei Zhou

  DOI：10.1002/ddr.22078

  日期：2023.9

  A series of ester tethered dihydroartemisinin-3-(oxime/thiosemicarbazide)isatin hybrids 7a–p were designed, synthesized, and assessed for their antiproliferative activity against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/ADR, and MDA-MB-231/ADR breast cancer cell lines. Among them, hybrids 7a,f (IC50: 1.33–3.84 µM) showed potent activity against triple-negative (MDA-MB-231 and MDA-MB-231/ADR) breast cancer cell lines

  设计、合成了一系列酯系二氢青蒿素-3-（肟/氨基硫脲）靛红杂化物7a-p ，并评估了它们对 MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/ADR 和 MDA- 的抗增殖活性。 MB-231/ADR 乳腺癌细胞系。其中，杂合体7a,f (IC 50： 1.33–3.84 µM) 对三阴性（MDA-MB-231 和 MDA-MB-231/ADR）乳腺癌细胞系表现出有效的活性，杂合体 7f ( IC 50： 3.90和10.18 µM）还表现出对雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的良好活性，且活性优于青蒿素、二氢青蒿素和ADR，揭示了它们对抗雌激素受体阳性乳腺癌细胞（MCF-7和MCF-7/ADR）的潜在活性。药物敏感性和耐药性乳腺癌。丰富的结构-活性关系可能有助于进一步设计更活跃的候选物。
• Ester tethered artemisinin-isatin hybrids: design, synthesis and anti-leukemic activity evaluation
  作者：Peng Wang、Dai Yuan、Weiwei Wang、Lei Zhou、Lin Wang、Yang Zhao、Jiarui Xu、Li Kong

  DOI：10.1007/s00044-023-03122-x

  日期：2023.11

  that most of the ester-tethered artemisinin-isatin hybrids (IC50: 1.53–51.39 µM) showed activity against CCRF-CEM cells, with six of them (IC50: 3.47–9.52 µM) being >10.5 times more potent than artemisinin (IC50: >100 µM). Notably, hybrid 7i (IC50: 3.82, 1.53, and 22.71 µM) exhibited promising activity against all three tested leukemia cell lines. Hybrid 7i was 3.2 and 2.5 times more active than Adriamycin

  设计、合成了一系列通过不同长度的酯连接的新型青蒿素-靛红杂交体（ 7a-t ），并评估了它们对人髓系白血病细胞系（K562 和 K562/ADR）、人急性淋巴细胞白血病细胞系（CCRF）的细胞毒性。 -CEM)，以及使用 MTT 测定的正常人外周血单核细胞 (PBMC)。初步结果表明，大多数酯系青蒿素-靛红杂种 (IC50: 1.53–51.39 µM) 对 CCRF-CEM 细胞表现出活性，其中 6 个 (IC50: 3.47–9.52 µM) 的效力比其强 10.5 倍以上。青蒿素（IC50：>100 µM）。值得注意的是，Hybrid 7i（IC50：3.82、1.53 和 22.71 µM）对所有三种测试的白血病细胞系均表现出良好的活性。混合7i对 K562 细胞的活性分别比阿霉素（IC50：4.89 µM）和伏立诺他（IC50：3.83 µM）高 3.2 倍和 2.5 倍，对 K562/ADR
• Design, synthesis and anti-breast cancer properties of butyric ester tethered dihydroartemisinin-isatin hybrids
  作者：Shijia Zhao、Xiaoyan Zhang、Min Tang、Xiaocheng Liu、Jialun Deng、Wei Zhou、Zhi Xu

  DOI：10.1007/s00044-023-03030-0

  日期：2023.4
• [EN] N-[(AMINOSULFONYL)PHENYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(AMINOSULFONYL)PHÉNYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ISTANBUL UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2017099695A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  N-[(aminosulfonyl)phenyl]-2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbothioamide derivatives of the following formula (III) for treating cancer and immunological disorders. R5, R6 and R7 are each independently selected from hydrogen and a sulfonamide group, provided that at least one of R5, R6 or R7 is a sulfonamide group. The substituents R1 to R4 are each independently either hydrogen or one of the substituents defined in the claims.