tert-butylammonium (S)-3-cyano-5-methylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butylammonium (S)-3-cyano-5-methylhexanoate
• 英文别名: tert-butylammonium salt of (S)-3-cyano-5-methylhexanoic acid；(S)-3-cyano-5-methylhexanoic acid t-butylammonium salt；tert-butylazanium;(3S)-3-cyano-5-methylhexanoate
• 化学式: C₄H₁₁N*C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: HOSVNCIXUDNHFB-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butylammonium (S)-3-cyano-5-methylhexanoate 在 氢氧化钾 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化的对映选择性合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸。

  摘要：

  （S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸（1，普瑞巴林）的简明对映选择性合成已得到开发。关键步骤是用铑Me-DuPHOS催化剂对3-氰基-5-甲基己基-3-烯酸酯盐2不对称加氢，从而在非常高的ee中提供所需的（S）-3-氰基-5-甲基己酸酯3 。随后用多相镍催化剂对腈3进行加氢可制得普瑞巴林1，其总收率和纯度均极佳。

  DOI：

  10.1021/jo034397b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基丙基)丁二腈 在 叔丁胺 作用下， 生成 tert-butylammonium (S)-3-cyano-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective bioconversion of aliphatic dinitriles into cyano carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及选择性的区域和立体选择性的生物转化，将特定的脂肪族二腈转化为相应的腈羧酸。更具体地，本发明提供将2-异丁基琥珀腈转化为(S)-3-氰基-5-甲基己酸的方法，该化合物是(S)-3(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸盐）（盐酸普瑞巴林）合成中的有用中间体。盐酸普瑞巴林可用于治疗某些脑部疾病，例如治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾患。

  公开号：

  US20070196905A1

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• Asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：——

  公开号：US20030212290A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。
• Highly Selective Asymmetric Hydrogenation Using a Three Hindered Quadrant Bisphosphine Rhodium Catalyst
  作者：Garrett Hoge、He-Ping Wu、William S. Kissel、Derek A. Pflum、Derek J. Greene、Jian Bao

  DOI：10.1021/ja048496y

  日期：2004.5.1

  synthesis of both enantiomers of ligand 2 and rhodium complex 5 is presented. The crux of the synthesis is a chiral HPLC separation of the enantiomers of 4. Rhodium complex 5 possesses three hindered quadrants in the steric environment within which a substrate binds. Evidence is presented that this configuration leads to high enantioselectivity (>99% ee) for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of

  介绍了配体 2 和铑配合物 5 的对映异构体的简明合成。合成的关键是 4 的对映异构体的手性 HPLC 分离。铑配合物 5 在底物结合的空间环境中具有三个受阻象限。有证据表明，对于铑催化的 α-乙酰氨基脱氢氨基酸 6a-e 的不对称氢化，这种配置导致高对映选择性（> 99% ee）。还报道了高对映选择性用于药物候选物普瑞巴林的底物前体 8 的氢化。讨论了使用催化剂 5a 与 Rh-Me-DuPhos 对 8 进行大规模加氢的优势。
• C1-SYMMETRIC BISPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1727620A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• C1-Symmetric Bisphospine Ligands and Their Use in the Asymmetric Synthesis of Pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090124820A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Materials and Methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.