7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
• 英文别名: 9-keto-19,20-bis-nor-prostanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: KEGPQXOCSJIQNY-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 9-hydroxy-19,20-bis-nor-prostanoic acid
  参考文献：
  名称：

  19,20-Bis-nor-prostenoic acids as hypolipemic compounds

  摘要：

  这项发明涉及19,20-双缺前列腺酸及其功能衍生物，具有降脂和抗溃疡特性。

  公开号：

  US04073938A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[(2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-[(1R,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid 、 7-[(1S,2S)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  罗萨前列醇（一种抗溃疡药）的所有对映体纯立体异构体的新型快速合成方法。

  摘要：

  由2-（二甲氧基磷酰基）-3-己基环戊酮（3）的对映异构体作为手性底物有效合成了罗沙前列醇（1）（一种抗溃疡药）的四种对映体纯的立体异构体。后者通过用（+）-（R）-1-（1-萘基）乙胺拆分外消旋3获得。（+）-3到罗沙前列醇立体异构体（-）-1a的转化分四个步骤完成，总产率为56％。根据相同的方案，第二立体异构体（+）-1c以55％的总产率从（-）-3获得。将（+）-3转化为（-）-1a的最后两个步骤稍作改进，可使总收率提高到64％。剩下的两个立体异构体（-）-1b和（+）-1d是通过两个反应序列从（-）-1a和（+）-1c分别以71％和68％的产率获得的，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.215

文献信息

• Derivatives of 19,20-bis-nor-prostanoic acid with antiulcer and anorectic activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：IBI- Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：EP0218953A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  Derivatives of 19,20-bis-nor-prostanoic acid of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are described, having antiulcer activity or useful as appetite depressing agents, a process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof.

  描述了通式（I）的 19,20-双正脯氨酸的衍生物或其药学上可接受的盐，它们具有抗溃疡活性或可用作食欲抑制剂。 或其药学上可接受的盐，具有抗溃疡活性或可用作食欲抑制剂，并描述了其制备方法及其药物组合物。
• PROSTAGLANDIN DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES
  申请人：IBI- Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：EP0319576B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1303-1306
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAGLANDINDERIVATE, VERFAHREN UND PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：IBI- Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：EP0319576A1

  公开（公告）日：1989-06-14
• US4816472A
  申请人：——

  公开号：US4816472A

  公开（公告）日：1989-03-28