methyl 3-O-methyl-N-{[(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-methyl-N-{[(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-[4-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₆O₈S
• 分子量: 522.539
• InChiKey: KWOGVBPWHWLVFW-UJMXGEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲基嘧啶 在 硫酸 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 3-O-methyl-N-{[(4-methylpyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的半乳​​糖基芳基磺酰胺与半乳糖凝集素3的结合会影响锥虫锥虫细胞的侵袭

  摘要：

  的O-3三唑连接的半乳糖基芳基磺酰胺的合成1 - 7作为潜在抑制剂克氏锥虫细胞侵袭进行说明。这些目标化合物是通过Cu（I）催化的叠氮化物-芳基磺酰胺与炔烃基糖3-O-丙炔基-βGalOMe之间的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”）合成的。用化合物1 – 7侵染克氏锥虫细胞的抑制试验表明，化合物3和5带有相应的5-甲基异恶唑和2,4-二甲氧基嘧啶基团，其感染指数降低（〜20），并且对化合物的结合亲和力更高。 galectin-3（EC50 17–18μM）在康宁Epic无标签测定中。与实验结果一致，理论化合物的结合的评估1 - 7由MM / PBSA方法半乳凝素3显示更高亲和性的化合物3（-9.7千卡/摩尔）和5（-11.1千卡/摩尔）。总体而言，这些成就突出了化合物3和5通过半乳糖凝集素3结合相关的机制作为潜在的克鲁氏酵母细胞入侵阻滞剂的作用，揭示了半乳糖凝集素3作为设计新型抗锥虫病药物的重要宿主靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.042