N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride
• 英文别名: N-2-methoxybenzyl quininium chloride；2-MeOC6H4CH2QN+Cl-；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride
• 化学式: C₂₈H₃₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 481.035
• InChiKey: FLQVYPBZJORDAN-XZYREYFXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 、 奎宁 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-异氰基酯的有机催化不对称合成

  摘要：

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200140
• 作为试剂：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-甲氧基查耳酮 在 N-(2-methoxybenzyl)-quininium chloride 、 potassium phosphate tribasic 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate 、 tert-butyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化：吡唑啉的合成

  摘要：

  全部配对：在催化相转移条件下，奎宁阳离子1和肼阴离子2之间形成手性离子对，导致对映选择性的氮杂-迈克尔环缩聚多米诺反应，得到吡唑啉。方便的一锅操作方案允许交换氮原子上的官能团（R 1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002485

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions withN-Boc andN-Cbz Protected α-Amido Sulfones (Boc:tert-Butoxycarbonyl, Cbz: Benzyloxycarbonyl)
  作者：Olindo Marianacci、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Daniel Pettersen、Valentina Sgarzani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/chem.200700908

  日期：2007.10.5

  bench-stable alpha-amido sulfones. The corresponding Mannich bases are generally obtained in good yields and enantioselectivities, and can be readily transformed into key compounds, such as optically active beta3-amino acids in one easy step. Enantioenriched N-Boc and N-Cbz protected beta-amino acids that are suitable for peptide synthesis are also available from the Mannich adducts through simple manipulations

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。
• One-Pot Synthesis of Optically Active β-Amino-α-methylene Carbonyl Derivatives From α-Amidosulfones Using Quinine-Based Phase-Transfer Catalysts
  作者：Stefano Mazzotta、Lucia Gramigna、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/op1000308

  日期：2010.5.21

  Optically active beta-amino-alpha-methylene carbonyl derivatives (aza-Morita-Baylis-Hillman adducts) were prepared using a one-pot protocol involving an enantioselective Mannich reaction catalyzed by various quinine-based catalysts, followed by a Horner olefination.