α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol
• 英文别名: 2-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethanol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: QUUAUZPMGGBEBS-WZBLMQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 dimethyl sulfide borane 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯的自由基羟基化反应。

  摘要：

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。

  DOI：

  10.1021/jo0201833