α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol
• 英文别名: 2-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]ethanol
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: QUUAUZPMGGBEBS-WZBLMQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 dimethyl sulfide borane 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-[3-(2-hydroxyethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]-6-methoxyquinoleine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯的自由基羟基化反应。

  摘要：

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。

  DOI：

  10.1021/jo0201833

文献信息

• Free-Radical Hydroxylation Reactions of Alkylboronates
  作者：Christine Cadot、Peter I. Dalko、Janine Cossy、Cyril Ollivier、Rachel Chuard、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0201833

  日期：2002.10.1

  to give alkoxyamines. Reduction of the alkoxyamines with zinc in acetic acid affords the desired alcohols. The whole procedure is particularly mild and does not require any basic condition. The two approaches presented in this paper are valuable and represent mild alternatives to the classical alkaline oxidation of organoboranes to alcohols.

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。