Boc-Gly-QN

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Boc-Gly-QN
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 481.592
• InChiKey: CUALBBKGYHDREX-WVAJTSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-QN 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Amino-acetic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tridentate ligand for asymmetric bifunctional catalysis

  摘要：

  Covalent attachment of a quinine moiety to a Schiff base ligand through an ester linkage generates a novel tridentate ligand that gives a new Lewis acid-Lewis base (LA-LB*) bifunctional catalyst having a mixture of the LA configurations. The LB*-dependent asymmetric bifunctional catalysis was demonstrated using the addition of diethylzinc to 2-methoxybenzaldehyde as a test reaction and the substrate scope of the new catalyst was illustrated using aromatic aldehydes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.130
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Boc-Gly-QN
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134