4-acetamidophenyl dimethylcarbamate | 303095-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidophenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 4-(Acetylamino)phenyl dimethylcarbamate；(4-acetamidophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 303095-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01975447
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UAIMULSXTPBYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidophenyl dimethylcarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 [Cp^A5RhCl₂]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-acetamido-3-bromophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲酰胺侧链环戊二烯基配体加速的邻苯基氨基甲酸酯的邻溴化反应。

  摘要：

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202000253
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-acetamidophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化仲酰胺侧链环戊二烯基配体加速的邻苯基氨基甲酸酯的邻溴化反应。

  摘要：

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202000253

文献信息

• US5157142A
  申请人：——

  公开号：US5157142A

  公开（公告）日：1992-10-20
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。