3,6-bis(diethylamino)-9-(2-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)xanthylium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(diethylamino)-9-(2-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)xanthylium
• 英文别名: tetraethylrhodamine succinimidyl ester；Rhodamine-NHS；RhoB-OSu；[6-(Diethylamino)-9-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylphenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• 化学式: C₃₂H₃₄N₃O₅
• 分子量: 540.639
• InChiKey: WWOWYYPMMYBKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diethylamino)-9-(2-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)xanthylium 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-bis(diethylamino)-9-(2-((4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobutyl)(methyl)carbamoyl)phenyl)xanthylium
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估cAMP依赖性蛋白激酶（PKACα）催化亚基的荧光标记不可逆抑制剂†

  摘要：

  不可逆激酶抑制剂的设计和开发是激酶药物发现的一个扩展领域。开发这些抑制剂的当前方法是利用ATP竞争性抑制剂支架在激酶ATP结合位点靶向非催化性半胱氨酸。但是，该方法受到限制，因为并非所有激酶在可被靶向的ATP结合位点均具有半胱氨酸。在这项工作中，我们报告了开发利用底物结合位点的不可逆激酶抑制剂的补充方法。使用cAMP依赖性蛋白激酶（PKACα）的催化亚基作为模型系统，我们基于底物竞争性抑制剂支架PKI（14-22）设计并合成了一种不可逆抑制剂，该抑制剂共价修饰PK​​ACα中的非催化Cys199。底物结合位点。新化合物抑制PKACα（IC50 = 11.8±1.1 nM），是激酶面板中PKACα的约100倍选择性，并通过荧光，质谱和动力学实验证明了该激酶的共价标记。这项研究证明了利用这种新方法开发不可逆抑制剂的可行性，这些抑制剂在其底物结合位点具有相似的非催化半胱氨酸的任何89个激酶。

  DOI：

  10.1039/c6ob00529b
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 罗丹明B 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,6-bis(diethylamino)-9-(2-(((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)phenyl)xanthylium
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估cAMP依赖性蛋白激酶（PKACα）催化亚基的荧光标记不可逆抑制剂†

  摘要：

  不可逆激酶抑制剂的设计和开发是激酶药物发现的一个扩展领域。开发这些抑制剂的当前方法是利用ATP竞争性抑制剂支架在激酶ATP结合位点靶向非催化性半胱氨酸。但是，该方法受到限制，因为并非所有激酶在可被靶向的ATP结合位点均具有半胱氨酸。在这项工作中，我们报告了开发利用底物结合位点的不可逆激酶抑制剂的补充方法。使用cAMP依赖性蛋白激酶（PKACα）的催化亚基作为模型系统，我们基于底物竞争性抑制剂支架PKI（14-22）设计并合成了一种不可逆抑制剂，该抑制剂共价修饰PK​​ACα中的非催化Cys199。底物结合位点。新化合物抑制PKACα（IC50 = 11.8±1.1 nM），是激酶面板中PKACα的约100倍选择性，并通过荧光，质谱和动力学实验证明了该激酶的共价标记。这项研究证明了利用这种新方法开发不可逆抑制剂的可行性，这些抑制剂在其底物结合位点具有相似的非催化半胱氨酸的任何89个激酶。

  DOI：

  10.1039/c6ob00529b

文献信息

• Chemoselective Tyrosine Bioconjugation through Sulfate Click Reaction
  作者：Eun Joung Choi、Dongwook Jung、Jong-Seo Kim、Yan Lee、B. Moon Kim

  DOI：10.1002/chem.201802380

  日期：2018.8.1

  selective tyrosine functionalization strategy through SuFEx (sulfur fluoride exchange) chemistry is presented. In this approach, free tyrosine (Tyr) reacts selectively with aryl fluorosulfate in the presence of various nucleophilic amino acid residues in bio‐tolerable conditions. Chemoselectivity of this unique SuFEx reaction was confirmed in amino acid, peptide, and protein conjugations. The functions

  通过SuFEx（氟化硫交换）化学，提出了一种新颖的，选择性的酪氨酸官能化策略。在这种方法中，在生物可耐受的条件下，游离酪氨酸（Tyr）在各种亲核氨基酸残基存在下与氟代硫酸芳基酯选择性反应。这种独特的SuFEx反应的化学选择性在氨基酸，肽和蛋白质结合中得到了证实。从穿透细胞的肽和促红细胞生成素的Tyr特异性修饰可以看出，肽和蛋白质的功能得到了很好的保留。此方法非常适合天然蛋白质的残基特异性修饰，因此将扩展蛋白质化学中生物缀合的多功能性。
• [EN] METHOD OF TREATMENT FOR SOLID TUMORS CONTAINING HYPOXIA AND/OR STROMA FEATURES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE TUMEURS SOLIDES CONTENANT DES CARACTÉRISTIQUES D'HYPOXIE ET/OU DE STROMA
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2019133914A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Advancements in solid tumor (e.g., renal cell carcinoma) treatments and imaging are described. The advancements are based on nanoformulations that: (i) overcome deliverability issues associated with anti-cancer compounds; (ii) have increased targeted delivery to tumors, and hypoxic cores of tumors due to the presence of targeting ligands; (iii) have increased delivery to the hypoxic cores of tumors due to engineered shapes; (iv) provide synergistic treatment combinations; and/or (v) overcome cancer cell resistance to therapeutic treatments.

  介绍了实体瘤（如肾细胞癌）治疗和成像方面的进展。这些进展基于纳米制剂，可以：（i）克服与抗癌化合物相关的输送问题；（ii）由于存在靶向配体，增加对肿瘤和肿瘤低氧核心的定向输送；（iii）由于工程形状，增加对肿瘤低氧核心的输送；（iv）提供协同治疗组合；和/或（v）克服癌细胞对治疗的抵抗。
• 9-氮(6’-氨基)己基杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗 丹明B类化合物及用途
  申请人：中国计量大学

  公开号：CN108676002B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种9‑氮(6’‑氨基)己基‑9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联罗丹明B类探针化合物，其结构式为：R为H、F、Cl、Br、I、NO2。本发明还同时公开了其制备方法：在有机溶剂中，在催化剂的作用下，将罗丹明与N‑羟基琥珀酰亚胺混合后反应，得到罗丹明B‑N‑琥珀酰亚胺酯；在有机溶剂中，将9‑氮(6’‑氨基)己基‑9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑3α‑烷基氨基甲酸苯酯与罗丹明B‑N‑琥珀酰亚胺酯混合后反应，得产物。本发明的产物能用于作为区别乳腺正常细胞与肿瘤细胞的诊断试剂。
• Synthesis and Characterization of ROSA Dye - A Rhodamine B-type Fluorophore, Suitable for Bioconjugation and Fluorescence Studies in Live Cells
  作者：Vicente Rubio、Vijaya Iragavarapu、Maciej J. Stawikowski

  DOI：10.2174/0929866526666190619110430

  日期：2019.9.30

  multigram-scale synthesis, characterization and application of a rhodamine B-based fluorophore (ROSA) suitable for fluorescent studies in biological applications. This fluorophore is devoid of rhodamine spirolactone formation and furthermore characterized by a high molar extinction coefficient (ϵ=87250 ± 1630 M-1cm-1) and quantum yield (φ) of 0.589 ± 0.070 in water. Reported here is also the application of ROSA

  背景技术在此我们报道适用于生物学应用中的荧光研究的基于罗丹明B的荧光团（ROSA）的多克级合成，表征和应用。该荧光团没有若丹明螺内酯的形成，并且其特征还在于高的摩尔消光系数（ϵ = 87250±1630M-1cm-1）和在水中的量子产率（φ）为0.589±0.070。此处还报道了ROSA在合成适合于αvβ3整联蛋白活细胞成像以进行体外测定的ROSA-PEG-GRGDS-NH2荧光探针中的应用。目的这项研究的主要目的是有效地制备若丹明B衍生物，而没有螺内酯的形成，该衍生物适用于生物结合和随后的生物成像。方法使用N-羟基琥珀酰亚胺将罗丹明B转化为若丹明B琥珀酰亚胺酯（RhoB-OSu）。RhoB-OSu进一步与肌氨酸偶联，以高收率获得罗丹明BsarcOSine染料（ROSA）。然后使用标准固相条件将ROSA染料偶联至αvβ3整联蛋白结合序列。所得的ROSA-PEG-GRGDS-NH2探针用于在
• 一种高亮度、快速标记的SNAP蛋白标签及其合成与生物应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939978B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及一种高亮度、快速标记的SNAP蛋白标签及其合成与生物应用，其结构为从底环位置引出甲胺丁酸后，再通过酰胺化连接BG基团，设计一例高亮度、高光稳定性的红色荧光SNAP蛋白标签。该SNAP蛋白标签在水相中分散度好，与SNAP蛋白反应快速，通过染料在细胞膜上的密度增强获得荧光增强响应效果，实现对SNAP蛋白的长时间免洗成像，在细胞生物学的研究中有着广阔前景。