6α-perhydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-perhydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: FBOCNWNFNUYGLD-BMSLSITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase (CDX-901)_ 、 ketoreductase from Sphingomonas wittichii 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 叔丁醇 、 水 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 66.0h， 以9 mg的产率得到雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇
  参考文献：
  名称：

  醋酸脱氢表雄酮化学合成方法的开发

  摘要：

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00215

文献信息

• Development of a Chemoenzymatic Process for Dehydroepiandrosterone Acetate Synthesis
  作者：Anna Fryszkowska、Justine Peterson、Nichola L. Davies、Colin Dewar、George Evans、Matthew Bycroft、Neil Triggs、Toni Fleming、Srikanth Sarat Chandra Gorantla、Garrett Hoge、Michael Quirmbach、Upadhya Timmanna、Srinivas Reddy Poreddy、D. Naresh Kumar Reddy、Vilas Dahanukar、Karen E. Holt-Tiffin

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00215

  日期：2016.8.19

  of a variety of dysfunctions in female and male health,1 as well as an intermediate in the synthesis of steroidal drugs, such as abiraterone acetate which is used for the treatment of prostate cancer.2−4 In this manuscript we describe a novel, concise, and cost-efficient route toward DHEA (2) and DHEA acetate (3) from 4-androstene-3,17-dione (4-AD, 1). Crucial to success was the identification of a

  脱氢表雄酮（DHEA，2）是哺乳动物中一种重要的内源性类固醇激素，可用于治疗男女健康中的各种功能障碍1，也是合成甾体药物（如醋酸阿比特龙）的中间体2-4。在本手稿中，我们描述了一种新颖，简洁且经济高效的途径，可从4-雄甾烯3,17-二酮（4-AD，4）转化为DHEA（2）和DHEA乙酸盐（3）。1）。成功的关键是从维氏鞘氨醇单胞菌中鉴定出一种酮还原酶，该酶可将5-雄甾烯-3,17-二酮（5）的C3-羰基高度区域和立体选择性还原为所需的3β醇（2，> 99％de）。该酶在高底物浓度（最高150 g / L）下显示出出色的鲁棒性和溶剂稳定性。