L-Lys(n-PrCO)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Lys(n-PrCO)
• 英文别名: ε-N-butyryl lysine；N⁶-butyryllysine；N^ε-crotonyl-L-lysine；H-Lys(butyryl)-OH；(2S)-2-amino-6-(butanoylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VRWLRMTUPOYQFV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-Lys(n-PrCO)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ε-N-propionyl-, ε-N-butyryl-, and ε-N-crotonyl-lysine containing histone H3 using the pyrrolysine system

  摘要：

  最近在组蛋白和其他蛋白质中检测到新的赖氨酸修饰。使用吡咯赖氨酸琥珀抑制系统，我们将三个新氨基酸 ε-N-丙酰-、ε-N-丁酰-和 ε-N-巴豆酰-赖氨酸位点特异性插入组蛋白 H3 中。已知染色质中高度修饰的第 9 位赖氨酸 (H3 K9) 被这些非天然氨基酸取代。

  DOI：

  10.1039/c2cc37836a

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• NON-ENZYMATIC SYNTHESIS OF O-ACETYL-ADP-RIBOSE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Koppetsch Karsten

  公开号：US20150218202A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided herein is a simple, one-step, non-enzymatic synthesis of O-Acetyl-ADP-ribose (OAADPR) from NAD and sodium acetate in acetic acid. The extension of this reaction to other carboxylic acids, demonstrates that the reaction between NAD, and NAD analogs produces mixtures of the corresponding 2′- and 3′-carboxylic esters. Included are O-carboxyl-ADP-ribose compounds and corresponding methods of synthesis (e.g., O-propionyl-ADP-ribose, O-succinyl-ADP-ribose, O-malonyl-ADP-ribose), as well as non-adenosine nucleoside compounds.

  本文提供了一种简单、一步法、非酶合成O-乙酰-ADP-核糖（OAADPR）的方法，该方法使用NAD和乙酸钠在醋酸中进行。这种反应扩展到其他羧酸后，表明NAD和NAD类似物之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯混合物。其中包括O-羧基-ADP-核糖化合物及其合成方法（例如O-丙酰-ADP-核糖，O-琥珀酰-ADP-核糖，O-丙二酰-ADP-核糖），以及非腺苷核苷化合物。
• Molecular Rotations of N.ALPHA.-Acyl-L-lysines at Various pH Values.
  作者：Yasuhiro SOEJIMA、Aru AKAGI、Nobuo IZUMIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2618

  日期：——

  Molecular rotations of Nα-acyl-L-lysines were determined in water and in water containing various amounts of HCl or NaOH. The acyl groups were formyl, acetyl, propionyl, and butyryl. Each Nα-acyl-L-lysine exhibited more negative rotation in HCl or NaOH solution than in water. The plot of molecular rotation against amount of HCl or NaOH resembled that of a D-α-amino acid even though Nα-acyl-lysine was of L-form. The reason for this is discussed from the standpoint of steric factors. Nε-Acyl-L-lysines corresponding to the Nα-acyl-L-lysines were synthesized as reference compounds. It was found that water-soluble Nε-acyl-L-lysines can be easily prepared by acylation of the Cu complex solution of L-lysine hydrochloride in the presence of triethylamine. The molecular rotation plots for Nε-acyl-L-lysines were typical of L-α-amino acids.

  测定了 Nα-acyl-L-lysine 在水中和含有不同量 HCl 或 NaOH 的水中的分子旋转。酰基包括甲酰基、乙酰基、丙酰基和丁酰基。每种 Nα-acyl-L-lysine 在盐酸或 NaOH 溶液中都比在水中表现出更多的负旋转。分子旋转与 HCl 或 NaOH 溶液量的关系图类似于 D-α-氨基酸，尽管 Nα-acyl-lysine 是 L-形式。我们将从立体因素的角度讨论出现这种情况的原因。合成了与 Nα-酰基-L-赖氨酸相对应的 Nε-酰基-L-赖氨酸作为参考化合物。研究发现，在三乙胺存在下，通过对 L-赖氨酸盐酸盐的铜络合物溶液进行酰化，可以很容易地制备出水溶性 Nε-酰基-L-赖氨酸。Nε-acyl-L-lysines 的分子旋转图是典型的 L-α-氨基酸。
• Cytokine conjugates for the treatment of proliferative and infectious diseases
  申请人：Synthorx, Inc.

  公开号：US10610571B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Disclosed herein are interleukin (IL) conjugates (e.g., IL-2 conjugates) and use in the treatment of one or more indications. Also described herein are pharmaceutical compositions and kits comprising one or more of the interleukin conjugates (e.g., IL-2 conjugates).

  本文公开了白细胞介素（IL）共轭物（如IL-2共轭物）及其在治疗一种或多种适应症中的用途。本文还描述了包含一种或多种白细胞介素共轭物（如 IL-2 共轭物）的药物组合物和试剂盒。