ethyl 5-hydroxy-5-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>-2-oxo-3-pyrrolin-1-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-5-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>-2-oxo-3-pyrrolin-1-ylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-hydroxy-5-oxopyrrol-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 480.541
• InChiKey: WMLBXUWKVXICIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-5-<4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl>-2-oxo-3-pyrrolin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Stability of the New Antiplatelet Agent, KBT-3022 (Ethyl 2-(4,5-Bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl)pyrrol-1-ylacetate) in Aqueous Solutions Containing Acetonitrile.

  摘要：

  在高压汞灯的照射下，研究了 2-[4，5-双(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基]吡咯-1-基乙酸乙酯（KBT-3022）在含有乙腈的水溶液中的光稳定性。其主要光降解产物被认为是 5-羟基-5-[4, 5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基]-2-氧代-3-吡咯啉-1-基乙酸乙酯。研究还发现，KBT-3022 在酸性和碱性水溶液中都会受热发生酯水解，但在室温（25°C）下 pH 值为 3-9 的范围内，水解作用可忽略不计。此外，它在高压汞灯下的光稳定性与在荧光灯下的光稳定性相当。因此，如果可以通过光动测定法确定光子的累积数量，则可以通过暴露于所有其他光源（包括漫射日光）来模拟 KBT-3022 在含乙腈的水溶液中的光稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3048

文献信息

• Wavelength Dependency and Mechanism of the Photo-Degradation of Ethyl 2-[4,5-Bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl]pyrrol-1-ylacetate (KBT-3022) in Solution.
  作者：Tsunemasa MIZUNO、Masahiro HANAMORI、Koichi AKIMOTO、Hiroshi NAKAGAWA、Katsumasa ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.160

  日期：——

  The wavelength dependency and the mechanism of photo-oxidation of ethyl 2-[4, 5-bis(4-methoxyphenyl)thiazole-2-yl]pyrrol-1-ylacetate (KBT-3022) in solution were investigated. The wavelength contributing to the photo-degradation of KBT-3022 in a mixture of acetonitrile-H2O (1 : 1) was found to be the near ultraviolet region, between 400 and 270 nm.The photo-oxidation of KBT-3022 was enhanced by the presence of rose bengal, which generates singlet oxygen as a photosensitizer, and by the presence of D2O in which the lifetime of singlet oxygen is about 10 times longer than in H2O. On the other hand, photo-oxidation was inhibited by the presence of sodium azide, or 1, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane, both of which are known to be singlet oxygen quenchers. These results suggest that KBT-3022 acts by itself as a photosensitizer in its own photo-oxidation. Thus, the photo-degradation of N-methylpyrrole was enhanced by the presence of KBT-3022. It is concluded from these results that KBT-3022 reacts with singlet oxygen to form KBT-3022 endo-peroxide intermediate, and then undergoes hydrolysis to afford 5-hydroxylactam (D2).

  研究了溶液中 2-[4，5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基]吡咯-1-基乙酸乙酯（KBT-3022）的波长依赖性和光氧化机理。发现 KBT-3022 在乙腈-H2O（1:1）混合物中发生光降解的波长是近紫外区，介于 400 纳米和 270 纳米之间。玫瑰红能产生单线态氧作为光敏剂，而 D2O 的存在则增强了 KBT-3022 的光氧化作用，因为 D2O 中单线态氧的寿命比 中长约 10 倍。另一方面，叠氮化钠或 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在会抑制光氧化反应，这两种物质都是众所周知的单线态氧淬灭剂。这些结果表明，KBT-3022 在自身的光氧化过程中充当了光敏剂的角色。因此，KBT-3022 的存在增强了 N-甲基吡咯的光降解。从这些结果可以得出结论，KBT-3022 与单线态氧反应形成 KBT-3022 内过氧化物中间体，然后发生水解生成 5-羟基内酰胺（D2）。