isobutyl 2,5-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2,5-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RZDUHUKMSYDBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl 2,5-dihydroxybenzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-methylpropyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  形成轴向手性非C2对称​​联芳基的肽催化片段偶联。

  摘要：

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201913563
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 2,5-二羟基苯甲酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到isobutyl 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称一锅[3 + 2]环化/ semipinacol重排序列：有效构建多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]骨架†

  摘要：

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc00811j

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2584896A2

  公开（公告）日：2013-05-01
• Herbicidal Compositions
  申请人：Ehrhardt Thomas

  公开号：US20130102463A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to herbicidal compositions comprising as herbicide A at least one protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitor (PPO inhibitor), and at least one light detoxifying compound B, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidal effective amount of said herbicidal composition to act on plants, their seed and/or their habitat.
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011161105A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to herbicidal compositions comprising as herbicide A at least one protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitor (PPO inhibitor), and at least one light detoxifying compound B, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidal effective amount of said herbicidal composition to act on plants, their seed and/or their habitat.
• Dehydrogenation/(3+2) Cycloaddition of Saturated Aza-Heterocycles via Merging Organic Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Teng-Fei Xiao、Yi-Fan Zhang、Wen-Tao Hou、Pen-Ji Yan、Jun Hai、Peng-Fei Xu、Guo-Qiang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03431

  日期：2021.11.19

  cycloaddition reaction by merging organic photoredox and Lewis acid catalysis, providing a straightforward and efficient approach for directly installing a benzofuran skeleton on the saturated aza-heterocycles. In this protocol, we also describe a novel organic photocatalyst (t-Bu-DCQ) with the advantages of a wider redox potential, easy synthesis, and a low price. Furthermore, the stepwise activation mechanism

  在此，我们报告了通过合并有机光氧化还原和路易斯酸催化的光诱导脱氢/(3+2) 环加成反应，为在饱和氮杂杂环上直接安装苯并呋喃骨架提供了一种简单有效的方法。在该协议中，我们还描述了一种新型有机光催化剂 ( t -Bu-DCQ)，其具有更广泛的氧化还原电位、易于合成和价格低廉的优点。此外，一系列实验和计算研究证明了双 C(sp 3 )-H 键的逐步激活机制。