5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]-N,4-diphenyl-2-propan-2-ylpyrrole-3-carboxamide
• 化学式: C₄₁H₄₁FN₄O₂
• 分子量: 640.801
• InChiKey: CJFRDPJCYKAQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 、 阿托伐他汀中间体M4 在 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以64%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-1-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血浆活性的新五取代吡咯杂化阿托伐他汀-喹啉衍生物

  摘要：

  脑疟疾是由恶性疟原虫引起的。阿托伐他汀（AVA）是一种五取代的吡咯，经测试可作为治疗脑疟的佐剂。在此，已经合成了AVA和氨基喹啉的新一类杂化物（伯氨喹和氯喹衍生物）。喹啉部分通过连接基团（CH 2）n  = 2-4个单元与AVA的五取代吡咯连接。化合物的活性随碳链的大小而增加。n  = 4和7-氯喹啉基的化合物显示出 比氯喹更好的活性（IC 50 = 0.40μM）。伯氨喹衍生物的IC 50为 = 1.41μM，比伯氨喹毒性小，活性更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.027

文献信息

• New pentasubstituted pyrrole hybrid atorvastatin–quinoline derivatives with antiplasmodial activity
  作者：Rita C.C. Carvalho、Wagner A. Martins、Tayara P. Silva、Carlos R. Kaiser、Mônica M. Bastos、Luiz C.S. Pinheiro、Antoniana U. Krettli、Núbia Boechat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.027

  日期：2016.4

  malaria. Herein, a new class of hybrids of AVA and aminoquinolines (primaquine and chloroquine derivatives) has been synthesized. The quinolinic moiety was connected to the pentasubstituted pyrrole from AVA by a linker group (CH2)n = 2–4 units. The activity of the compounds increased with the size of the carbons chain. Compound with n = 4 and 7-chloroquinolinyl has displayed better activity (IC50 = 0.40 μM)

  脑疟疾是由恶性疟原虫引起的。阿托伐他汀（AVA）是一种五取代的吡咯，经测试可作为治疗脑疟的佐剂。在此，已经合成了AVA和氨基喹啉的新一类杂化物（伯氨喹和氯喹衍生物）。喹啉部分通过连接基团（CH 2）n  = 2-4个单元与AVA的五取代吡咯连接。化合物的活性随碳链的大小而增加。n  = 4和7-氯喹啉基的化合物显示出 比氯喹更好的活性（IC 50 = 0.40μM）。伯氨喹衍生物的IC 50为 = 1.41μM，比伯氨喹毒性小，活性更高。